6-fluoro-7-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one | 1207954-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-7-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one
• 英文别名: reversed lactam；6-fluoro-7-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1207954-11-7
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: PPWOBCVKLIHIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 水 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 185.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 6-fluoro-7-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 、 6-fluoro-7-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/138549

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of novel lactam-fused chroman derivatives having dual affinity at the 5-HT1A receptor and the serotonin transporter
  作者：Zhongqi Shen、P. Siva Ramamoorthy、Nicole T. Hatzenbuhler、Deborah A. Evrard、Wayne Childers、Boyd L. Harrison、Michael Chlenov、Geoffrey Hornby、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Lee E. Schechter、Terrance H. Andree

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.134

  日期：2010.1

  The structure–activity relationship (SAR) for three series of lactam-fused chroman derivatives possessing 3-amino substituents was evaluated. Many compounds exhibited affinities for both the 5-HT1A receptor and the 5-HT transporter. Compounds 45 and 53 demonstrated 5-HT1A antagonist activities in the in vitro cAMP turnover model.

  评估了具有3-氨基取代基的三个系列内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的结构-活性关系（SAR）。许多化合物对5-HT 1A受体和5-HT转运蛋白都表现出亲和力。化合物45和53在体外cAMP转换模型中显示了5-HT 1A拮抗剂活性。