p-methoxyphenyl O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 389812-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl(-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 389812-49-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₂
• 分子量: 488.489
• InChiKey: ALKXYSSYMXXVEY-SKKSXXKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 p-methoxyphenyl O-(3-O-allyl-2-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-甲氧苯基-4-O-(β-D-吡喃半乳糖酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以50%的产率得到p-methoxyphenyl O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Branched Hexasaccharide Using a Highly Efficient Synthetic Strategy
  作者：Fabien Roussel、Mohamed Takhi、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo016018p

  日期：2001.12.1

  The solid-phase synthesis of branched lacto-N-neohexaose derivative 1 occurring in human milk is described. The new building block of lactose 3 bearing the orthogonal temporary hydroxy protecting groups 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) and levulinoyl (Lev) has been prepared. Its use, together with that of lactosamine donor 4, glucosamine donor 5, and O-galactosyl trichloroacetimidate 6, has enabled

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，