13-O-(tert-butyldimethylsilyl)pederin | 139301-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-O-(tert-butyldimethylsilyl)pederin
• 英文别名: 13-O-TBS-pederin；13-OTBS-pederin
• CAS: 139301-92-1；139403-62-6
• 化学式: C₃₁H₅₉NO₉Si
• 分子量: 617.896
• InChiKey: TVXDWJCSUOMOHA-KLMXKNCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  113.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-O-(tert-butyldimethylsilyl)pederin 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到隐翅虫毒素
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-1-methoxy-5,5-dimethyl-6-((triethylsilyl)oxy)non-8-ene-2,4-diol 在 Schwartz's reagent 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 溴化铋 、 臭氧 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 13-O-(tert-butyldimethylsilyl)pederin
  参考文献：
  名称：

  Pederin、Psymberin 和高效类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  有效的细胞毒素 pederin 和 psymberin 是通过简洁的合成路线（最长线性序列中分别为 10 和 14 步）制备的，这些路线通过后期多组分方法构建 N-酰基氨基键。该路线允许轻松制备许多类似物，这些类似物旨在探索 N-酰基氨基中的烷氧基和两个主要亚基中的官能团对生物活性的重要性。这些类似物，包括 pederin/psymberin 嵌合体，分析了它们的生长抑制作用，揭示了几种新的有效细胞毒素，并导致关于生物活性所需的分子构象和氢键模式的假设。第二代类似物已根据初始测定的结果和这些化合物与核糖体结合的基于结构的模型制备。报道了这些化合物的生长抑制特性。这些研究表明，一般的有机化学，特别是后期多组分反应，在开发独特而有效的生物反应效应物方面可以发挥深远的作用。

  DOI：

  10.1021/ja207331m