p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 500217-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside；4-methoxyphenyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 500217-05-0
• 化学式: C₆₈H₅₆O₁₉
• 分子量: 1177.18
• InChiKey: NHRTZONRKDUFOA-IAGHACIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ‘primer–adaptor’ trisaccharide moiety of Escherichia coli O8, O9, and O9a lipopolysaccharide

  摘要：

  Described is the synthesis of the trisaccharide alpha-D-Manp-(1-->3)-alpha-D-Manp-(1-->3)-beta-D-GlcpNAcO(CH2)(8)N-3, the glycan portion of which corresponds to the 'adaptor-primer' moiety linking the O-chain and core oligosaccharide in the lipopolysaccharide of several Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae serotypes. This report represents the first synthesis of this trisaccharide motif, and in the route involved, a key step is a [2+1] coupling of a protected Manp-(1-->3)-alpha-D-Manp glycosyl donor with a GlcpNAc acceptor. The azido group was included in the target to facilitate future preparation of neoglycoconjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.020
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→3）-连接的六氢己酸和甘露聚糖的高效实用合成

  摘要：

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和

  DOI：

  10.1081/car-120014899

文献信息

• Synthesis of a derivative of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of the bacterium Klebsiella pneumoniae O3 as a benzoylated 2-methoxycarbonylethyl thioglycoside
  作者：P. I. Abronina、K. I. Galkin、L. V. Backinowsky、A. A. Grachev

  DOI：10.1007/s11172-010-0033-3

  日期：2009.2

  Block synthesis of a fully benzoylated derivative of the pentasaccharide α-d-Manp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-SCH2CH2CO2Me, the glycoside of the repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of the bacterium Klebsiella pneumoniae O3, was performed.

  合成一种完全苯甲酰化的五糖衍生物α-d-Manp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-SCH2CH2CO2Me，该衍生物是细菌肺炎克雷伯菌O3型O抗原多糖重复单元的糖苷。