p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 431981-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dibenzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 431981-78-1
• 化学式: C₃₇H₃₄O₁₀
• 分子量: 638.671
• InChiKey: QSOLMPZSRPCZGD-XEHUNFQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→3）-连接的六氢己酸和甘露聚糖的高效实用合成

  摘要：

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和

  DOI：

  10.1081/car-120014899
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Manp-（1→2）-α-Manp-（1→3）-α-Manp-（1→3）-Manp，大肠杆菌O9a的四糖重复单元和α-Manp-（1的合成→2）-α-Manp-（1→2）-α-Manp-（1→3）-α-Manp-（1→3）-Manp，大肠杆菌O9和Klebsiella O3的五糖重复单元

  摘要：

  摘要大肠杆菌O9a的四糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-α-d -Man p-（1→3）-d -Man p和大肠杆菌O9和克雷伯菌O3的五糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d-Man p-（1→2）-α-d -Man p合成了-（1→3）-α-d-Manp-（1→3）-d-Man p作为甲基糖苷。因此，对-甲氧基苯基α-d-甘露吡喃糖苷经由二丁基锡中间体的选择性3-O-烯丙基化以良好的产率得到了对-甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（2）。苯甲酰化（→3），然后除去1- O-甲氧基苯基（→4），然后进行三氯乙酰亚胺化，得到3- O-烯丙基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基三氯乙酰胺酸酯（5 ）。5与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（6）缩合选择性地提供（1→3）-连接的二糖7。7的苄基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00011-3

文献信息

• Synthesis of α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→3)-α-Manp-(1→3)-Manp, the tetrasaccharide repeating unit of Escherichia coli O9a, and α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→3)-α-Manp-(1→3)-Manp, the pentasaccharide repeating unit of E. coli O9 and Klebsiella O3
  作者：Langqiu Chen、Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00011-3

  日期：2002.3

  3- O -allyl-2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl trichloroacetimidate ( 5 ). Condensation of 5 with methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -mannopyranoside ( 6 ) selectively afforded the (1→3)-linked disaccharide 7 . Benzoylation of 7 , debenzylidenation, benzoylation, and deallylation gave methyl 2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranoside ( 11 ) as the

  摘要大肠杆菌O9a的四糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-α-d -Man p-（1→3）-d -Man p和大肠杆菌O9和克雷伯菌O3的五糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d-Man p-（1→2）-α-d -Man p合成了-（1→3）-α-d-Manp-（1→3）-d-Man p作为甲基糖苷。因此，对-甲氧基苯基α-d-甘露吡喃糖苷经由二丁基锡中间体的选择性3-O-烯丙基化以良好的产率得到了对-甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（2）。苯甲酰化（→3），然后除去1- O-甲氧基苯基（→4），然后进行三氯乙酰亚胺化，得到3- O-烯丙基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基三氯乙酰胺酸酯（5 ）。5与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（6）缩合选择性地提供（1→3）-连接的二糖7。7的苄基
• AN EFFICIENT AND PRACTICAL SYNTHESIS OF α-(1→3)-LINKED MANNOHEXAOSE AND MANNOOCTAOSE
  作者：Langqiu Chen、Fanzuo Kong

  DOI：10.1081/car-120014899

  日期：2002.1.10

  tetrasaccharide 22, respectively. The tetrasaccharide 20 was prepared from oxidative cleavage of 1-O-p-methoxyphenyl of 19, which was obtained from coupling of 9 with 11. The tetrasaccharide 22 was obtained from condensation of the donor 13 with the acceptor 18. These disaccharides 9, 11, 13, and 18 were produced easily by simple chemical transformation using p-methoxyphenyl 3-O-allyl-α-d-mannopyranoside (1) and

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和