ethyl (2E,4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-8-hydroxy-6-methyloct-2-enoate | 936368-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-8-hydroxy-6-methyloct-2-enoate
• CAS: 936368-42-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: IHNVGMLQMXGPCO-SXKCSBRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-8-hydroxy-6-methyloct-2-enoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 5-[(3R,3aR,4R,6aS,8R,9bR)-3,6,8-trimethyl-2,3a,4,6a,7,8,9,9b-octahydro-3H-benzo[de]quinolin-4-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,6R)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-hydroxy-6-methyloct-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2E,4S,6R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-8-hydroxy-6-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a