4-(furan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinoline | 1425946-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 1425946-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: LWHFJVOGCBAHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到4-(furan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ru-Catalyzed Synthesis of Dihydrofuroquinolines from Azido-cyclopropyl Ketones

  摘要：

  An efficient Ru-catalyzed synthesis of dihydrofuroquinolines from azido-cyclopropyl ketones via the reduction-cyclization-rearrangement process is reported. A plausible reaction mechanism for this process is depicted. Additionally, when the reaction was carried out under H-2 (1 atm) In the presence of Pd/C, 4-quinolones were obtained in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol400223d

文献信息

• Silver-catalyzed tandem 5- and 6-<i>endo</i>-cyclizations <i>via</i> concomitant yne-ol-imine activation: selective entry to 2-aryldihydrofuroquinolines
  作者：Swastik Karmakar、Prasanta Das、Sandip Kundu

  DOI：10.1039/d1nj02643g

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed domino imination-intramolecular bi-heterocyclization-aromatization cascade has been developed to construct 2-aryldihydrofuroquinolines from aldehyde and unprotected 4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-ol via tandem 5-endo-dig and 6-endo-trig cyclization.

  已开发出Ag（i）催化的多米诺亚胺化-分子内双杂环化-芳构化级联反应，用于从醛和未保护的4-(2-氨基苯基)丁-3-炔-1-醇构建2-芳基二氢呋喃喹啉，通过串联5-内端挖和6-内端挖环化。
• Acid‐Mediated Condensation of 2‐Aminoaryl Cyclopropyl Ketones with Aldehydes for the Synthesis of 2,3‐Dihydrofuro[3,2‐c]quinolines
  作者：Wenbo Cai、Cong Zhang、Xin Wang、Chuanjun Song

  DOI：10.1002/adsc.202400263

  日期：2024.6.10

  A method for the synthesis of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolines via TfOH or TMSOTf mediated condensation of 2-aminoaryl cyclopropyl ketones with aldehydes has been developed. The reaction proceeds under transition metal or halogen free conditions, giving access to the target molecules in 27-90% isolated yields. Mechanistic study indicates that the reaction sequence involves imine formation, intramolecular

  开发了一种通过 TfOH 或 TMSOTf 介导的 2-氨基芳基环丙基酮与醛的缩合合成 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]喹啉的方法。该反应在无过渡金属或卤素的条件下进行，以 27-90% 的分离产率获得目标分子。机理研究表明，反应顺序涉及亚胺形成、分子内曼尼希缩合、Cloke-Wilson 重排和自动氧化。