TAN-1030A | 126221-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: TAN-1030A
• 英文别名: (2S,3R,4Z,6R)-4-hydroxyimino-3-methoxy-2-methyl-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-16-one
• CAS: 126221-76-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 466.496
• InChiKey: XZPCNXORIOQSOG-XYSMSKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TAN-1030A 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以130 mg的产率得到methyl (15S,16R,18R)-16-amino-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性贝克曼型重排导致环收缩

  摘要：

  在新的立体定向反应中，已知的肟TAN-1030A引起环收缩，从而生成与代谢物K-252a密切相关的化合物2。通过与K-252a的光谱比较来阐明该结构。该化合物强烈抑制蛋白激酶C，IC 50值为0.18μM。该反应表明TAN-1030A是K-252的生物合成前体。通过比较CD光谱确定了K-252a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00978-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (15S,16R,18R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-hydroxy-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate 在 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 三氟乙酸吡啶 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 106.33h， 生成 TAN-1030A
  参考文献：
  名称：

  吡喃基化吲哚并咔唑的有效合成方法的设计和实施：(+)-RK286c、(+)-MLR-52、(+)-星形孢菌素和(-)-TAN-1030a的全合成

  摘要：

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ja971304x

文献信息

• A Nitro Analogue of Staurosporine and Other Minor Metabolites Produced by a Streptomyces longisporoflavus Strain.
  作者：YANG CAI、ANDREAS FREDENHAGEN、PAUL HUG、HEINRICH H. PETER

  DOI：10.7164/antibiotics.48.143

  日期：——

  From the staurosporine-producing strain Streptomyces longisporoflavus R-19 various minor metabolites were isolated: They include a new compound with a nitro function in C-4' and other metabolites related to Staurosporine. The new structures were elucidated by spectroscopic methods, mainly 1H NMR and 13C NMR and by comparison with TAN-1030A. The new compounds inhibited protein kinase C with IC50 values in the nanomolar range.

  从产生staurosporine的菌株Streptomyces longisporoflavus R-19中分离出多种次要代谢产物：其中包括一种在C-4'具有硝基官能团的新化合物，以及与Staurosporine相关的其他代谢产物。通过光谱学方法（主要是1H NMR和13C NMR）以及与TAN-1030A的比较，阐明了这些新结构。这些新化合物对蛋白激酶C的抑制作用（IC50值）在毫微摩尔范围内。
• Design and Implementation of an Efficient Synthetic Approach to Pyranosylated Indolocarbazoles:  Total Synthesis of (+)-RK286c, (+)-MLR-52, (+)-Staurosporine, and (−)-TAN-1030a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Steven N. Goodman、Kenolisa Onwueme

  DOI：10.1021/ja971304x

  日期：1997.10.1

  A total synthesis of the natural products (+)-staurosporine (2), (+)-RK286c (3), (−)-TAN-1030a (4), and (+)-MLR-52 (5) has been achieved. The synthetic strategy involves the stereoselective ring expansion of a furanosylated indolocarbazole [(+)-8] to a pyranosylated congener [(+)-12] that serves as a common intermediate in the production of 2−5.

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。
• New stereoselective beckmann-type rearrangement leading to ring contraction
  作者：Andreas Fredenhagen、Heinrich H. Peter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00978-7

  日期：1996.1

  In a new stereospecific reaction the known oxime TAN-1030A gave rise to a ring contraction to yield compound 2 closely related to the metabolite K-252a. The structure was elucidated by spectroscopic comparison with K-252a. The compound strongly inhibited protein kinase C with IC50 values of 0.18 μM. This reaction suggests that TAN-1030A is a biosynthetic precursor of K-252. The absolute stereochemistry

  在新的立体定向反应中，已知的肟TAN-1030A引起环收缩，从而生成与代谢物K-252a密切相关的化合物2。通过与K-252a的光谱比较来阐明该结构。该化合物强烈抑制蛋白激酶C，IC 50值为0.18μM。该反应表明TAN-1030A是K-252的生物合成前体。通过比较CD光谱确定了K-252a的绝对立体化学。