Ru(η6-p-cymene)(quinolin-8-olato)(κ1-O-CF3SO3) | 303143-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ru(η6-p-cymene)(quinolin-8-olato)(κ1-O-CF3SO3)
• 英文别名: 1-methyl-4-propan-2-ylbenzene;quinolin-8-olate;ruthenium(2+);trifluoromethanesulfonate
• CAS: 303143-36-4
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₄RuS
• 分子量: 528.514
• InChiKey: ONUPLWPENGUQIA-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(η6-p-cymene)(quinolin-8-olato)(κ1-O-CF3SO3) 、 三吡唑啉基硼氢钾 以 not given 为溶剂， 生成 Ru(η6-p-cymene)(quinolin-8-olato)(κ1-N-hydrotris(pyrazolyl)borato) 、 [Ru(η6-p-cymene)(quinolin-8-olato)(κ1-pyrazole)]CF3SO3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of ruthenium quinolin-8-olate complexes. Unexpected formation of a κ1-hydrotris(pyrazolyl)borate complex

  摘要：

  复杂的 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)Cl2]2 与 K[quin]（quin = 吡啶-8-羧酸盐）反应生成半夹心复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)Cl 1。使用 AgCF3SO3 从 1 中去除氯导致生成中性复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1O-CF3SO3)。CF3SO3⁻ 配体在 2 中的易位性通过与 CH3CN 反应明显可见，生成 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(CH3CN)]CF3SO3。将 RuTp(COD)Cl 在 K[quin] 存在下回流处理，形成了不含 Tp 配体的 Ru(COD)(quin)2；通过在沸腾的甲醇中用 K[quin] 处理 [Ru(COD)Cl2]n 也可获得 4。将 1 或 3 处理与 1 当量的 KTp 可以形成不寻常的复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1N-Tp) (5)，该复合物具有 κ1 配位的 Tp 配体。然而，如果将 1 与 KTp 在 AgCF3SO3 存在下处理，将得到阳离子复合物 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1-Hpz)]CF3SO3 (6)，因 B-N 键的断裂而含有肼嘧啶配体。复合物 1、4、5 和 6 已通过 X 射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b002490m
• 作为产物：
  描述：

  [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ru(η6-p-cymene)(quinolin-8-olato)(κ1-O-CF3SO3)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of ruthenium quinolin-8-olate complexes. Unexpected formation of a κ1-hydrotris(pyrazolyl)borate complex

  摘要：

  复杂的 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)Cl2]2 与 K[quin]（quin = 吡啶-8-羧酸盐）反应生成半夹心复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)Cl 1。使用 AgCF3SO3 从 1 中去除氯导致生成中性复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1O-CF3SO3)。CF3SO3⁻ 配体在 2 中的易位性通过与 CH3CN 反应明显可见，生成 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(CH3CN)]CF3SO3。将 RuTp(COD)Cl 在 K[quin] 存在下回流处理，形成了不含 Tp 配体的 Ru(COD)(quin)2；通过在沸腾的甲醇中用 K[quin] 处理 [Ru(COD)Cl2]n 也可获得 4。将 1 或 3 处理与 1 当量的 KTp 可以形成不寻常的复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1N-Tp) (5)，该复合物具有 κ1 配位的 Tp 配体。然而，如果将 1 与 KTp 在 AgCF3SO3 存在下处理，将得到阳离子复合物 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1-Hpz)]CF3SO3 (6)，因 B-N 键的断裂而含有肼嘧啶配体。复合物 1、4、5 和 6 已通过 X 射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b002490m

文献信息

• Hydroxyquinoline-derived anticancer organometallics: Introduction of amphiphilic PTA as an ancillary ligand increases their aqueous solubility
  作者：William D.J. Tremlett、Kelvin K.H. Tong、Tasha R. Steel、Sanam Movassaghi、Muhammad Hanif、Stephen M.F. Jamieson、Tilo Söhnel、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110768

  日期：2019.10

  Organometallic compounds based on bioactive ligand systems have shown promising antiproliferative properties. The use of 8-hydroxyquinoline and its derivatives as bioactive ligands resulted in organometallic complexes with potent anticancer activity, but they lack aqueous solubility for further development. We report here the preparation of a series of MII/III(cym/Cp*)Cl complexes (η6-p-cymene (cym):

  基于生物活性配体系统的有机金属化合物已显示出令人期待的抗增殖特性。使用8-羟基喹啉及其衍生物作为生物活性配体可产生具有有效抗癌活性的有机金属配合物，但它们缺乏水溶性，无法进一步开发。我们在这里报告的一系列M的制备II / III（CYM / CP *）氯配合物（η 6 - p -cymene（CYM）：M =茹，锇;η 5-五甲基环戊二烯基（CP *）：M = Rh，Ir）与羟基喹啉衍生的共配体，并在随后的步骤中用氯代配体取代两亲的1,3,5-triaza-7-phosphatritricyclo- [3.3.1.1]癸烷（PTA）。溶解度研究表明，引入的PTA配体显着改善了所有配合物的水溶性。该络合物在水溶液和DMSO溶液中至少3 d稳定。如对复合物的这种修饰所预期的那样，较高的溶解度导致癌细胞中的细胞毒性显着降低。其抗增殖活性仍比RAPTA-C [Ru（cym）（PTA）Cl]强，但已