(4R,5R)-2-Ethoxy-2-methyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 130258-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2-Ethoxy-2-methyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-2-ethoxy-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 130258-00-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: WUSIBUWQWJAZRE-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-Ethoxy-2-methyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 d(+)-acetyltartaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 原乙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R)-2-Ethoxy-2-methyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8

文献信息

• Novel enantioselective acylating agents. The reactions of chiral ortho esters and silylenol ethers as a route to optically active monoprotected 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tiziana Basile、Luigi Longobardo、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/c39900000759

  日期：——

  A novel enantioselective route to monoprotected 2-substituted-1,3-dicarbonyl compounds has been developed via acylation of silylenol ethers with chiral ortho esters derived from diethyl or di-isopropyl (R,R)-tartrates; good yields and stereoselectivity can be achieved starting from cyclic enolsilanes.

  通过将甲硅烷基醚与衍生自二乙基或二异丙基（R，R）-酒石酸酯的手性原酸酯酰化，开发了一种新的对映选择性路线，用于单保护的2-取代-1,3-二羰基化合物。从环状烯醇硅烷开始，可以获得良好的产率和立体选择性。
• BASILE, TIZIANA;LONGOBARDO, LUIGI;TAGLIAVINI, EMILIO;TROMBINI, CLAUDIO;UM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 759-760
  作者：BASILE, TIZIANA、LONGOBARDO, LUIGI、TAGLIAVINI, EMILIO、TROMBINI, CLAUDIO、UM+

  DOI：——

  日期：——