2-Methylpropyl 5-methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazole-3-carboxylate | 127867-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methylpropyl 5-methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazole-3-carboxylate
• CAS: 127867-47-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 232.327
• InChiKey: JRZWZZIVMYSAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylpropyl 5-methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazole-3-carboxylate 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到Carbonic acid isobutyl ester (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从不受保护的甲基d-糖苷制备环状和无环碳酸酯的新颖便捷途径

  摘要：

  通过使用噻唑烷-2-硫酮和2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑烷氧基羰基或羰基衍生物将未保护的甲基D-糖苷选择性地酰化。在合适的条件下，可获得相应的6-O-烷氧基羰基化合物或环状的五元或六元碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85076-h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到Thiocarbonic acid O-isobutyl ester S-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols

  摘要：

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26777