1-methylisatin 3-hydrazone | 3265-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylisatin 3-hydrazone
• 英文别名: 1-Methylisatin hydrazone；(Z)-3-hydrazono-1-methylindolin-2-one；1-Methylisatin-3-hydrazon；(3Z)-3-hydrazinylidene-1-methylindol-2-one
• CAS: 3265-23-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00614577
• 分子量: 175.19
• InChiKey: WEJSLWMWNXETNI-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  342.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylisatin 3-hydrazone 、 色酮-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54.7%的产率得到(Z)-1-methyl-3-(((E)-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮-靛红衍生物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性及对接研究

  摘要：

  通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS设计，合成和表征了一系列色酮-靛红衍生物6a - 6p。评价了这些新颖的合成化合物对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。生物学测试结果表明， 与标准药物阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物在IC 50 = 3.18±0.12–16.59±0.17μM范围内均表现出优异至有效的抑制活性。化合物6j（IC 50 （= 3.18±0.12μM），在色酮的7位具有羟基，在isatin的N1位具有4-溴苄基，是该系列中活性最高的化合物。此外，进行了分子对接研究以帮助理解最活跃的类似物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。这些结果表明这类化合物具有开发抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.047
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methylisatin 3-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型色酮-靛红衍生物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性及对接研究

  摘要：

  通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS设计，合成和表征了一系列色酮-靛红衍生物6a - 6p。评价了这些新颖的合成化合物对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。生物学测试结果表明， 与标准药物阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物在IC 50 = 3.18±0.12–16.59±0.17μM范围内均表现出优异至有效的抑制活性。化合物6j（IC 50 （= 3.18±0.12μM），在色酮的7位具有羟基，在isatin的N1位具有4-溴苄基，是该系列中活性最高的化合物。此外，进行了分子对接研究以帮助理解最活跃的类似物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。这些结果表明这类化合物具有开发抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.047

文献信息

• Potassium<i>N</i>-Iodo<i>p</i>-Toluenesulfonamide (TsNIK, Iodamine-T): A New Reagent for the Oxidation of Hydrazones to Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201304656

  日期：2014.4.7

  A new reagent for the oxidation of hydrazones to diazo compounds is described. N‐Iodo p‐toluenesulfonamide (TsNIK, iodamine‐T) allows the preparation of α‐diazoesters, α‐diazoamides, α‐diazoketones and α‐diazophosphonates in good yield and in high purity after a simple extractive work‐up. α‐Diazoesters were also obtained in high yield from the corresponding ketones through a one‐pot process of hydrazone

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。
• Reactivity of Carbenes and Related Compounds towards Molecular Nitrogen
  作者：Duncan M. A. Grieve、Graham E. Lewis、Michael D. Ravenscroft、Peter Skrabal、Takaaki Sonoda、Ivanka Szele、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680534

  日期：1985.8.14

  ion (7). Only 1, 4, 6, and 7 exchange their diazo group with ‘external’ molecular N2. The results are explained on the hypothesis that only organic species which have an empty σ orbital and which are effective in π electron back-donation are able to react with N2. Thus, reaction with carbenes is likely to occur only if the carbene is in the 1A2 singlet state and if its electrophilicity is high.

  在溶液中研究了15种N标记的重氮化合物的热N 2交换。涉及的化合物是3-重氮-1-甲基吲哚-2-酮（1），9-重氮芴（2），5-重氮-1,3-环戊二烯-1,2,3,4-四甲腈（3），2 -重氮2 H-咪唑-4,5-二碳腈（4），4-重氮环己-2,5-二烯酮（5）以及4和5的共轭酸，即4,5-二氰基-1 H-咪唑-2-重氮离子（6）和4-羟基苯重氮离子（7）。只有1，4，6和7用“外部”分子N 2交换它们的重氮基团。该结果基于以下假设进行了解释：只有具有空σ轨道且有效进行π电子返配的有机物种才能与N 2反应。因此，仅在卡宾处于1 A 2单线态且亲电性高的情况下，才可能发生与碳烯的反应。
• Electrochemical Synthesis of a 6-Coordinate Cadmium(II) Complex with N-Methylisatin N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone
  作者：Elena Labisbal、Antonio Sousa、Alfonso Castiñeiras、Jose A. García-Vázquez、Jaime Romero、Gordon A. Bain、Douglas X. West

  DOI：10.1515/znb-2000-0205

  日期：2000.2.1

  Cadmium metal was oxidized in the presence of N-methylisatin N(4)-cyclohexyl-thiosemicarbazone (HMeIs₄Chex) in an acetonitrile solution, which produced a complex of the formula [Cd(MeIs₄Chex)₂]. The two MeIs₄Chex ligands are at an angle close to 90° from each other, and there is hydrogen bonding to two adjacent molecules by the anionic ligands remaining NH groups. The complex crystallizes in the monoclinic space group P2₁/c with a = 11.820(4), b = 11.491(4), c = 27.834(4) Å, β = 106.82(2)°, V = 3618.7(17) ų and Z = 4.

  摘要：在乙腈溶液中存在N-甲基异色酮N（4）-环己基硫脲酮（HMeIs4Chex）的情况下，氧化镉金属，产生了一个式为[Cd（MeIs4Chex）2]的配合物。两个MeIs4Chex配体相互之间的角度接近90°，并且通过阴离子配体剩余的NH基团与两个相邻分子进行氢键作用。该配合物以单斜晶系空间群P2/c1结晶，a=11.820（4），b=11.491（4），c=27.834（4）Å，β=106.82（2）°，V=3618.7（17）Å3和Z=4。
• Combination of antioxidant substances for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Colba R & D Inc.

  公开号：US20030158237A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment of cognitive symptoms caused by Alzheimer's disease in a mammal. This composition comprising vitamin E, quercitin, caffeic acid, nicotinic acid or derivatives and/or analog thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本发明公开了一种药物组合物，用于治疗由阿尔茨海默病引起的哺乳动物认知症状。该组合物包含维生素 E、槲皮素、咖啡酸、烟酸或其衍生物和/或类似物，以及药学上可接受的赋形剂。
• YOSHINA SHIGETAKA; YAMAMOTO KATSUMI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：YOSHINA SHIGETAKA、 YAMAMOTO KATSUMI

  DOI：——

  日期：——