2,8,8-trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.02,5]nonan-4-one | 35182-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,8,8-trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.02,5]nonan-4-one
• CAS: 35182-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: KUAXJPRPFKYSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,8,8-trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.02,5]nonan-4-one 在 SiO₂-Cl 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到Methyl 2-amino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Methanolysis of Bicyclic β-Lactams to β-Amino Ester Using Silica Chloride

  摘要：

  氯化硅作为一种有效的异相催化剂，可用于在弱酸性条件下对高度受限的环状 β-内酰胺进行甲醇分解，以获得定量的 β-氨基酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1004

文献信息

• Utilization of (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid as a Chiral NMR Solvating Agent for Diamines and β-Amino Acids
  作者：Yolanda C. Rodriguez、Tayla M. Duarte、Zsolt Szakonyi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1002/chir.22491

  日期：2015.10

  The compound (18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid was evaluated as a chiral nuclear magnetic resonance (NMR) solvating agent for a series of diamines and bicyclic β‐amino acids. The amine must be protonated for strong association with the crown ether. An advantage of (18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid over many other crown ethers is that it undergoes a neutralization reaction with neutral

  该化合物（18-皇冠-6）-2,3,11,12-四羧酸被评估为一系列二胺和双环β-氨基酸的手性核磁共振（NMR）溶剂化剂。必须对胺进行质子化以使其与冠醚牢固结合。（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸相对于许多其他冠醚的优势在于，它会与中性胺进行中和反应，形成结合所需的质子化物种。评价了十二种中性和质子化的伯二胺。检查了具有芳基和脂族基团的二胺。一些是具有等效胺基的阻转异构体。其他的具有两个非等价的胺基。考虑到可能形成2：1、1：1和1：这些系统的关联平衡是复杂的 2种冠胺络合物，并给出溶液中冠醚与中性胺混合物的各种带电物质。冠醚在每个二胺底物的一个或多个共振的1 H NMR光谱。此外，还检查了一系列五个双环β-氨基酸，并且（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸在1 H NMR光谱中引起了每个化合物三个或三个以上共振的对映异构体分化。手性27：708–715，2015。©2015
• Highly Efficient Methanolysis of Bicyclic β-Lactams to β-Amino Ester Using Silica Chloride
  作者：Manisha Sathe、Ramarao Ghorpade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2006.1004

  日期：2006.9

  Silica chloride is used as an effective heterogeneous catalyst for the methanolysis of highly constrained cyclic β-lactam to afford β-amino ester under mild acidic conditions with quantitative yields.

  氯化硅作为一种有效的异相催化剂，可用于在弱酸性条件下对高度受限的环状 β-内酰胺进行甲醇分解，以获得定量的 β-氨基酯。