pent-4-enyl 5-O-(2-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 849611-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 5-O-(2-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 849611-08-1
• 化学式: C₃₆H₄₀O₁₁
• 分子量: 648.707
• InChiKey: OXESMDHCPICMKM-FOGGQDAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,5R,6R,6aS)-6-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 、 pent-4-enyl 5-O-(2-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到pent-4-enyl 5-O-{2-O-benzoyl-3,5-di-O-(2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The antituberculosis, antitumor, multibranched dodecafuranoarabinan of Mycobacterium species has been assembled from a single n-pentenylfuranoside source

  摘要：

  一种 n-戊烯基呋喃糖-1,2-邻酯可以作为供体，或通过重排形成 n-戊烯基呋喃苷受体，该受体被其前体以区域选择性或双重方式糖基化，从而实现多支链十二糖的快速合成，该十二糖已知具有多种生物相互作用。

  DOI：

  10.1039/b413694b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,5R,6R,6aS)-5-Hydroxymethyl-2-pent-4-enyloxy-2-phenyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 硫脲 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 pent-4-enyl 5-O-(2-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The antituberculosis, antitumor, multibranched dodecafuranoarabinan of Mycobacterium species has been assembled from a single n-pentenylfuranoside source

  摘要：

  一种 n-戊烯基呋喃糖-1,2-邻酯可以作为供体，或通过重排形成 n-戊烯基呋喃苷受体，该受体被其前体以区域选择性或双重方式糖基化，从而实现多支链十二糖的快速合成，该十二糖已知具有多种生物相互作用。

  DOI：

  10.1039/b413694b