(7-((1R,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4,4-difluoro-3-oxooctyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoic acid) | 1372609-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7-((1R,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4,4-difluoro-3-oxooctyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoic acid)
• 英文别名: 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4,4-difluoro-3-oxooctyl)-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 1372609-16-9
• 化学式: C₂₆H₄₆F₂O₅Si
• 分子量: 504.731
• InChiKey: JZDGNZPVNPADQE-KCZVDYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-((1R,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4,4-difluoro-3-oxooctyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoic acid) 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LUBIPROSTONE

  摘要：

  本发明揭示了制备和纯化lubiprostone的工艺。同时还揭示了中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2012048447A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluorohex-3-enoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -70.0~85.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (7-((1R,2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4,4-difluoro-3-oxooctyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  ルビプロストンの調製方法

  摘要：

  提供新的制备方法和纯化方法，包括将高级环戊酮化合物与受保护的环戊烯酮中间体进行1,4-共轭加成作为重要的调节步骤，并将得到的鲁比前列素转化为胍盐衍生物，通过赋予鲁比前列素与其不同的熔点和溶解度，从而精制鲁比前列素的方法。还存在新的合成中间体。【选择图】无

  公开号：

  JP2015120693A

文献信息

• 1R ,2R ,3R-取代环戊酮类化合物的合成方法
  申请人：广州楷模生物科技有限公司

  公开号：CN108503619A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及一种1R,2R,3R‑取代环戊酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，将化合物1与卤代烷烃在强碱和亚铜盐的作用下反应，得到化合物3，化合物3通过碱或胰酶的作用进行酯水解后再用氟试剂脱保护，即得。本发明的合成方法收率高，产品纯度高，非对映选择性好，反应容易控制，后处理简单，适用于工业化生产，可以高收率地合成高纯度的前列地尔、鲁比前列酮，以及米索前列醇和利马前列素类似物。