4-methoxyphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 1201011-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranoside；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1201011-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: JBUCRSYRJAUIQA-ICBNADEASA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-methoxyphenyl 2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-methoxyphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q