4-((7R,8S)-8-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-butan-2-ol | 289486-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((7R,8S)-8-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-butan-2-ol
• CAS: 289486-79-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CPYNEMCCBKGOGE-KHUXNXPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7R,8S)-8-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-butan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-1,1-(ethylenedioxy)-3-hydroxyethyl-4-methyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用Rh催化的不对称环化反应从对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯同时诱导两个手性中心

  摘要：

  使用具有手性配体的Rh-络合物，研究了对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯的不对称环化。用中性的Rh [（BIN）] Cl将对称的4-戊烯醛4a，b环化，得到ee> 95％ee的顺式-3,4-二取代的（4R）-环戊酮9a，b，产率为25-31％。另一方面，阳离子Rh [[BINAP] ClO（4）对4a-c的环化作用在70-ee中提供了95％ee以上的反式-3,4-二取代（4S）-环戊酮10a-c。产率81％。所有立体异构体都可以通过选择中性或阳离子Rh-络合物和（R）-或（S）-BINAP配体来立体选择性地制备。Rh催化的环化反应可用于带有手性季碳的环戊酮17和18的构建。阳离子Rh [（R）-BINAP] ClO（4）的环化反应提供了光学活性的反式3,3，ee为92-95％的4-三取代环戊酮18a-c，产率为75-83％。还使用氘醛对催化循环进行了研究，并提出了对映体和非对映体的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo000781m
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(3-Hydroxy-butyl)-4-methyl-cyclopentanone 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-((7R,8S)-8-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Rh催化的不对称环化反应从对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯同时诱导两个手性中心

  摘要：

  使用具有手性配体的Rh-络合物，研究了对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯的不对称环化。用中性的Rh [（BIN）] Cl将对称的4-戊烯醛4a，b环化，得到ee> 95％ee的顺式-3,4-二取代的（4R）-环戊酮9a，b，产率为25-31％。另一方面，阳离子Rh [[BINAP] ClO（4）对4a-c的环化作用在70-ee中提供了95％ee以上的反式-3,4-二取代（4S）-环戊酮10a-c。产率81％。所有立体异构体都可以通过选择中性或阳离子Rh-络合物和（R）-或（S）-BINAP配体来立体选择性地制备。Rh催化的环化反应可用于带有手性季碳的环戊酮17和18的构建。阳离子Rh [（R）-BINAP] ClO（4）的环化反应提供了光学活性的反式3,3，ee为92-95％的4-三取代环戊酮18a-c，产率为75-83％。还使用氘醛对催化循环进行了研究，并提出了对映体和非对映体的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo000781m