phenyl 3-O-allyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 556039-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-allyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl(-3)[Mob(-4)]Glc(b)-SPh；(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 556039-02-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆S
• 分子量: 432.538
• InChiKey: QGZNZJMAFXPUJR-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-allyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6S)-6-(benzenesulfinyl)-5-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl 4-(benzylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  d‐Glucose as a Regioselectively Addressable Scaffold for Combinatorial Chemistry on Solid Phase

  摘要：

  D-Glucose derivatives bearing an anomeric thiophenyl group and orthogonally protections on secondary hydroxyl groups were linked to solid supports (PS/DV polymer, tentagel resin) through an ester bond on C-6. It was investigated the possibility to remove orthogonally protecting groups and functionalize selectively the free hydroxyls groups and the anomeric carbon of sugars in solid phase.

  DOI：

  10.1081/car-120019014
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 3-O-allyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的支架，用于产生多种生物活性化合物

  摘要：

   碳水化合物的多功能性和构象刚度使这类化合物成为生产生物活性化合物的理想选择1。提供了具有生物学意义的碳水化合物衍生的拟肽的实例，例如生长抑素激动剂和整联蛋白拮抗剂。为了获得固相支持的化合物，将正交保护或未保护的碳水化合物与聚合物连接，并使用不同的区域选择性策略在固相中反应。原始的双环和三环缩水甘油骨架很容易从天然糖（例如 D- 阿拉伯糖 和 D）中获得 -果糖。操纵这些构象封闭的化合物可得到不同的基于碳水化合物的衍生物，其中叠氮酸是β-转肽模拟物的有用前体。

  DOI：

  10.1007/s007060200016

文献信息

• Carbohydrate-Based Scaffolds for the Generation of Sortiments of Bioactive Compounds
  作者：Francesco Peri、Laura Cipolla、Eleonora Forni、Francesco Nicotra

  DOI：10.1007/s007060200016

  日期：2002.4.1

   The polyfunctionality and conformational rigidity of carbohydrates make this class of compounds ideal scaffolds for the production of sortiments1 of bioactive compounds. Examples of carbohydrate-derived peptidomimetics of biological interest, such as somatostatin agonists and integrin antagonists, are presented. In order to have access to solid phase supported sortiments of compounds, orthogonally

   碳水化合物的多功能性和构象刚度使这类化合物成为生产生物活性化合物的理想选择1。提供了具有生物学意义的碳水化合物衍生的拟肽的实例，例如生长抑素激动剂和整联蛋白拮抗剂。为了获得固相支持的化合物，将正交保护或未保护的碳水化合物与聚合物连接，并使用不同的区域选择性策略在固相中反应。原始的双环和三环缩水甘油骨架很容易从天然糖（例如 D- 阿拉伯糖 和 D）中获得 -果糖。操纵这些构象封闭的化合物可得到不同的基于碳水化合物的衍生物，其中叠氮酸是β-转肽模拟物的有用前体。
• <scp>d</scp>‐Glucose as a Regioselectively Addressable Scaffold for Combinatorial Chemistry on Solid Phase
  作者：Francesco Peri、Francesco Nicotra、Colin P. Leslie、Fabrizio Micheli、Pierfausto Seneci、Carla Marchioro

  DOI：10.1081/car-120019014

  日期：2003.1.3

  D-Glucose derivatives bearing an anomeric thiophenyl group and orthogonally protections on secondary hydroxyl groups were linked to solid supports (PS/DV polymer, tentagel resin) through an ester bond on C-6. It was investigated the possibility to remove orthogonally protecting groups and functionalize selectively the free hydroxyls groups and the anomeric carbon of sugars in solid phase.