N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1-(3-acetylphenyl)propan-2-amine | 1505451-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1-(3-acetylphenyl)propan-2-amine
• CAS: 1505451-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: GXMGYGQDZRODSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 3-氯苯酚 、 三(1-萘基)膦 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1-(3-acetylphenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of N-Sulfonylaziridines with Boronic Acids

  摘要：

  A mild palladium-catalyzed cross-coupling of unsubstituted and 2-alkyl-substituted aziridines with arylboronic acid nucleophiles is presented. The reaction is highly regioselective and compatible with diverse functionality. A catalytic amount of base, a sterically demanding triarylphosphine ligand, and a phenol additive are critical to the success of the reaction. Coupling of a deuterium-labeled substrate established that ring opening of the aziridine occurs with inversion of stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ja410686v