4-methoxyphenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1172114-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-6)Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1172114-35-0
• 化学式: C₆₇H₇₄O₁₇
• 分子量: 1151.31
• InChiKey: GUYOUOUJEUFACF-BVFLVSIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到4-methoxyphenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-d-glycero-α-D-galacto-2-nonoulopyranosylonate)-(2->3)-[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)]-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-methoxyphenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032