4-methoxyphenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-d-glycero-α-D-galacto-2-nonoulopyranosylonate)-(2->3)-[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)]-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1172114-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-d-glycero-α-D-galacto-2-nonoulopyranosylonate)-(2->3)-[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)]-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1172114-36-1
• 化学式: C₈₇H₁₀₁NO₂₉
• 分子量: 1624.75
• InChiKey: ZFDAQLCAZXQSRT-HZKWBALPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  117
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  360
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-d-glycero-α-D-galacto-2-nonoulopyranosylonate)-(2->3)-[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)]-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到4-methoxyphenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-d-glycero-α-D-galacto-2-nonoulopyranosylonate)-(2->3)-[(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)]-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Two Sialylated Tetrasaccharides Found in Goat Milk

  摘要：

  通过使用一种常见的二糖中间体进行简易合成，我们获得了山羊奶中的两种苷元化四糖，而且产量极高。区域选择性糖基化和最少的保护基操作是这种合成策略的主要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088032