(E)-6-(2-nitrovinyl)quinoline | 1325765-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(2-nitrovinyl)quinoline
• 英文别名: 6-(2-Nitroethenyl)quinoline；6-[(E)-2-nitroethenyl]quinoline
• CAS: 1325765-57-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: XIFLJGVPFSULHH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(2-nitrovinyl)quinoline 、 亚磷酸三乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(O,O-diethyl)-1-(6-quinolyl)ethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinylphosphonates and its First Exploration of Bioactivity

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，使用CH2Cl2作为溶剂，在微波照射下，三乙基膦酸酯对β-硝基烯烃进行了磷酸化反应，得到了中到高产率（最高可达90%）。这种形成碳磷键的方法简单、温和、便捷且有效。同时，合成了一些乙烯基磷酸酯衍生物，并进行了初步的生物评估。

  DOI：

  10.2174/157017811796064467
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-(2-nitrovinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinylphosphonates and its First Exploration of Bioactivity

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，使用CH2Cl2作为溶剂，在微波照射下，三乙基膦酸酯对β-硝基烯烃进行了磷酸化反应，得到了中到高产率（最高可达90%）。这种形成碳磷键的方法简单、温和、便捷且有效。同时，合成了一些乙烯基磷酸酯衍生物，并进行了初步的生物评估。

  DOI：

  10.2174/157017811796064467

文献信息

• <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylhydrazones as Versatile Umpolung Reagents in Enantioselective Anion‐Binding Catalysis
  作者：Melania Gómez‐Martínez、María Carmen Pérez‐Aguilar、Dariusz G. Piekarski、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.202013380

  日期：2021.3

  ion‐pair complex was envisioned. The formation of such a network was further supported by both experimental and computational studies, which showed the crucial role of the anion as a template unit. The asymmetric Reissert‐type reaction of quinolines as a model test reaction chemoselectively delivered highly enantiomerically enriched hydrazones (up 95:5 e.r.) that could be further derivatized to value‐added

  提出了一种以多功能N , N-二烷基腙 (DAH) 作为极性反转 (umpolung) 亲核试剂的对映选择性阴离子结合有机催化方法。为了应用这一概念，我们设想了超分子手性离子对复合物中精心挑选的 CF 3取代的三唑基多齿 HB 供体催化剂、离子底物和腙之间的高度有序氢键 (HB) 网络。这种网络的形成得到了实验和计算研究的进一步支持，这表明阴离子作为模板单元的关键作用。喹啉的不对称 Reissert 型反应作为模型测试反应，化学选择性地产生高度对映体富集的腙（高达 95:5 er），可以进一步衍生为具有最多三个立体中心的增值化合物。
• Enantioselective organocatalytic synthesis of α-allylated dihydroquinolines
  作者：Sumi Joseph、Qui-Nhi Duong、Lukas Schifferer、Olga García Mancheño

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132767

  日期：2022.5

  An enantioselective anion-binding catalyzed allylation method allowing for rapid access to chiral α-allyl dihydroquinolines has been developed. These chiral N-heterocycles were achieved in good yields (up to 90%) and with up to 89:11 e. r. using a tetrakis-triazole-based hydrogen-bond donor catalyst. The versatility of the allyl moiety in the formed products was further demonstrated by selective post-epoxidation

  已经开发了一种对映选择性阴离子结合催化的烯丙基化方法，可以快速获得手性 α-烯丙基二氢喹啉。使用基于四-三唑的氢键供体催化剂，这些手性N-杂环以良好的产率（高达 90%）和高达 89:11 的效率获得。通过选择性后环氧化和氮丙啶化反应进一步证明了所形成产物中烯丙基部分的多功能性，从而产生具有多达四个立体中心和 94:6 er 的高度修饰的手性分子