ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-6-O-(2-O-allyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 270087-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-6-O-(2-O-allyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 270087-62-2
• 化学式: C₅₅H₆₁ClO₁₃S
• 分子量: 997.601
• InChiKey: GRQVVVKOIZHUML-DOOZXNGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  975.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-6-O-(2-O-allyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的快速组装：糖基氟化物偶联中的1,2-二缩醛介导的反应性调节

  摘要：

  本文描述了1,2-二缩醛保护基在寡糖偶联反应中控制糖基氟化物的反应性调节中的应用。这种新方法的合成潜力通过线性五糖的“一锅法”合成以及酵母（Saccharomyces cerevisiae）的GPI锚的核心寡糖的有效组装得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00519-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-6-O-(2-O-allyloxycarbonyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的快速组装：糖基氟化物偶联中的1,2-二缩醛介导的反应性调节

  摘要：

  本文描述了1,2-二缩醛保护基在寡糖偶联反应中控制糖基氟化物的反应性调节中的应用。这种新方法的合成潜力通过线性五糖的“一锅法”合成以及酵母（Saccharomyces cerevisiae）的GPI锚的核心寡糖的有效组装得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00519-4