E-(2R,3S)-3-methyl-2-(1-methoxy-propen-2-yl)-1-isopropylidenecyclopentane | 127770-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: E-(2R,3S)-3-methyl-2-(1-methoxy-propen-2-yl)-1-isopropylidenecyclopentane
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(E)-1-methoxyprop-1-en-2-yl]-1-methyl-3-propan-2-ylidenecyclopentane
• CAS: 127770-53-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: WXBCSIIBYMWSJX-SYBXUWECSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(2R,3S)-3-methyl-2-(1-methoxy-propen-2-yl)-1-isopropylidenecyclopentane 、 盐酸 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HACINI, SALIH;SANTELLI, MAURICE, TATRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6449-6454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-蒲勒酮 (S)-(-)-长叶薄荷酮 (S)-2-异亚丙基-5-甲基环己酮 在 (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide 、 甲基锂 作用下， 生成 E-(2R,3S)-3-methyl-2-(1-methoxy-propen-2-yl)-1-isopropylidenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由（-）-反式多菌酸有效合成Prelog-Djerassi内酯甲酯

  摘要：

  （+）- Prelog-杰拉西内酯甲基酯1以七个步骤从反式多菌酸2获得，总收率为22％。来自不需要的非对映异构体的另外三个步骤得到另外的5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90075-4

文献信息

• Prelog-Djerassi lactone. Preparation of the grieco intermediate from (−)--pulegenic acid.
  作者：Salih Hacini、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89521-1

  日期：1989.1

  The Grieco intermediate 2, for the synthesis of the Prelog-Djerassi lactone, was obtained from trans-pulegenic acid 3 in 6 steps in 43 % overall yield; recycling unwanted diastereoisomer 8(S), increased the yield to 56 %.

  用于合成Prelog-Djerassi内酯的Grieco中间体2分6步从反式多菌酸3中获得，总收率为43％。回收不需要的非对映异构体8（S），可将收率提高到56％。
• HACINI, SALIH;SANTELLI, MAURICE, TATRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6449-6454
  作者：HACINI, SALIH、SANTELLI, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of the Prelog-Djerassi lactone methyl ester from (-)-trans-pulegenic acid
  作者：Salih Hacini、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90075-4

  日期：1990.1

  The (+)-Prelog-Djerassi lactone methyl ester 1 was obtained from trans-pulegenic acid 2 in seven steps in 22 % overall yield; three more steps from an unwanted diastereoisomer gave additionnal 5%.

  （+）- Prelog-杰拉西内酯甲基酯1以七个步骤从反式多菌酸2获得，总收率为22％。来自不需要的非对映异构体的另外三个步骤得到另外的5％。