3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'(R)-(2-phenylthio-1-hydroxyethyl)adenosine | 104409-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'(R)-(2-phenylthio-1-hydroxyethyl)adenosine
• CAS: 104409-47-4
• 化学式: C₃₀H₄₇N₅O₆SSi₂
• 分子量: 661.97
• InChiKey: NNGJPOQGVKTVRP-RGOIUKGKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'(R)-(2-phenylthio-1-hydroxyethyl)adenosine 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6'-hydroxy-8,2'-ethanoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXV Synthesis of 8,2'-methano- and 8,2'-ethanoadenosines.

  摘要：

  将 3'，5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1，3-二基)-2'-酮腺苷 (1) 与亚甲基三苯基膦处理，可得到 2'-亚甲基衍生物 (2)。用 OsO4 对 1 进行羟基化反应，得到 2'- 羟甲基腺苷 (4)，然后将其转化为 2'- 苯硫甲基衍生物 (5)。对产物进行光环化和脱保护处理后，得到 8、2'-甲基腺苷（7）和以高反构象固定的腺苷。用 OsO4 氧化 2'-hydroxyethylideneadenosine 可以得到 2'-dihydroxyethyladenosine (10)，它还可以转化为 2'-(2-phenylthioethyl) 衍生物 (11)。11 的光环化和羟基的连续消除得到了 8,2'-乙烯腺苷（13）。对 13 进行催化氢化和脱保护处理后，得到了 8，2'-乙烯腺苷（15）。本文讨论了 C-胞二色谱的光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1518
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxy-2'-(2-hydroxyethylidene)adenosine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'(R)-(2-phenylthio-1-hydroxyethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXV Synthesis of 8,2'-methano- and 8,2'-ethanoadenosines.

  摘要：

  将 3'，5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1，3-二基)-2'-酮腺苷 (1) 与亚甲基三苯基膦处理，可得到 2'-亚甲基衍生物 (2)。用 OsO4 对 1 进行羟基化反应，得到 2'- 羟甲基腺苷 (4)，然后将其转化为 2'- 苯硫甲基衍生物 (5)。对产物进行光环化和脱保护处理后，得到 8、2'-甲基腺苷（7）和以高反构象固定的腺苷。用 OsO4 氧化 2'-hydroxyethylideneadenosine 可以得到 2'-dihydroxyethyladenosine (10)，它还可以转化为 2'-(2-phenylthioethyl) 衍生物 (11)。11 的光环化和羟基的连续消除得到了 8,2'-乙烯腺苷（13）。对 13 进行催化氢化和脱保护处理后，得到了 8，2'-乙烯腺苷（15）。本文讨论了 C-胞二色谱的光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1518