2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile | 1197347-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 2-(1h-Indole-3-carbonyl)-3-phenyl-acrylonitrile；2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1197347-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: GPPBFDSTVNQWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile 、 2-萘酚 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-amino-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-2-yl)(1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Water Mediated One-Pot, Stepwise Green Synthesis, Anti-Inflammatory and Analgesic Activities of (3-Amino-1-Phenyl-1H-Benzo[f]Chromen-2-yl) (1H-Indol-3-yl) Methanone Catalysed by L-Proline

  摘要：

  目的：本研究的目的是通过一锅法三组分合成法合成3-氨基-1-苯基-1H-苯并[f]色烯-2-基）(1H-吲哚-3-基)甲酮，并评估其抗炎和镇痛活性。 背景：苯并吡喃或色烯是一类重要的杂环化合物，由于其广泛的生物活性和在医药化学中的广泛应用而备受关注。色烯基团在许多具有有趣生物学性质的天然产物中被发现。色烯是各种多酚类化合物的基本骨架，并广泛存在于生物碱、生育酚、黄酮类和花青素中。吲哚在各种生物活性化合物中广泛存在，如生物碱、农药和药物中。 方法：急性抗炎效应通过卡拉胶诱导小鼠足肿胀（Ma Rachchh等人，2011）评估。将卡拉胶（1％w/v，0.1ml）注射到小鼠的右后脚足底部引起水肿。在注射卡拉胶前一小时口服测试化合物1-12、吲哌灵（10mg/kg）和溶剂。注射后0、30、60、90、120分钟用数字式测量仪测量足肿胀体积。增加百分比= A-B / A * 100 结果：卡拉胶诱导的足肿胀模型用于评估抗炎活性，治疗标准（吲哌灵）和测试化合物显示出明显的减少足肿胀。利用Eddy's热板法评估镇痛活性；动物经过治疗标准（双氯芬酸）和测试化合物后，反应时间显著增加。 结论：通过使用水作为溶剂，L-脯氨酸作为催化剂，在回流条件下实现了3-氨基-1-苯基-1H-苯并[f]色烯-2-基）（1H-吲哚-3-基）甲酮的绿色、一锅法、逐步法和三组分合成。反应在环保条件下进行，反应时间短，易于操作，收率高。卡拉胶诱导的足肿胀模型评估了抗炎活性，所有测试化合物4（a-l）均表现出显著的抗炎活性，与标准药物相比。通过Eddy's热板法研究了镇痛活性，测试化合物4e、4f、4h、4i、4j、4k、4l与参考药物相比表现出显著的活性。

  DOI：

  10.2174/1573406418666211224125310
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted indole–acrylonitrile hybrids as potential cytotoxic agents

  摘要：

  A series of multisubstituted indole-acrylonitrile hybrids were designed, synthesized and evaluated for their potential cytotoxic activities. The bio-evaluation results indicated that some of the target compounds (such as 3a, 3f, 3k, 3n) exhibited good to moderate cytotoxic effect on HepG2, BCG-823, BEL7402, and HL-7702 cell lines. Especially, the compounds 3a and 3k also exhibited high cytotoxic activities (3a, 19.38 +/- 3.38 mu M; 3k, 15.43 +/- 3.54 mu M) against the BEL-7402 cell line resistant to Taxol (>25 mu M) and 5-FU (>500 mu M), which might be developed as novel lead scaffold for potential anticancer agents. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.011

文献信息

• InCl3 mediated one-pot synthesis of indol-3-yl pyridine and 2,2′-bipyridine derivatives through multi-component reaction
  作者：Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.097

  日期：2009.9

  6-methoxy-4-aryl-2,2′-bipyridine-5-carbonitrile derivatives has been achieved through one-pot multi-component reaction under reflux condition. Particularly valuable features of this method include high yields of products in short reaction time and broad substrate scope. It is an efficient and promising synthetic strategy to build indol-3-yl pyridine and 2,2′-bipyridine skeletons.

  有效制备2-（1 H-吲哚-3-基）-6-甲氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈和6-甲氧基-4-芳基-2,2'-联吡啶的简单方案通过一锅多组分反应在回流条件下获得了-5腈衍生物。该方法的特别有价值的特征包括在短的反应时间内高产率的产品和广泛的底物范围。建立吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶骨架是一种有效而有前途的合成策略。
• An expedient approach for the synthesis of dispiropyrrolidine bisoxindoles, spiropyrrolidine oxindoles and spiroindane-1,3-diones through 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Neelakandan Vidhya Lakshmi、Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.079

  日期：2010.2

  A series of dispiropyrrolidine bisoxindoles were synthesized via a multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition reaction of isatin, sarcosine and isatylidene malononitrile in refluxing methanol. Also a series of spiropyrrolidine oxindoles and spiroindane-1,3-diones were synthesized using 2-(1H-Indole-3-carbonyl)-3-phenyl-acrylonitrile and 2-(1,3-dioxo-indan-2-ylidene)-malononitrile as dipolarophiles, respectively

  通过在回流的甲醇中，靛红，肌氨酸和异亚丙基丙二腈的多组分1,3-偶极环加成反应合成了一系列双螺并吡咯烷双恶吲哚。还使用2-（1 H-吲哚-3-羰基）-3-苯基-丙烯腈和2-（1,3-二氧代-茚满-2-亚基）-丙二腈分别为双极性亲和剂。
• InCl3 mediated one-pot multicomponent synthesis, anti-microbial, antioxidant and anticancer evaluation of 3-pyranyl indole derivatives
  作者：Neelakandan Vidhya Lakshmi、Prakasam Thirumurugan、K.M. Noorulla、Paramasivan.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.039

  日期：2010.9

  A simple and convenient method for the one-pot three-component synthesis of 3-pyranyl indoles has been accomplished by tandem Knoevenagel–Michael reaction of 3-cyanoacetyl indole, various aromatic aldehydes and malononitrile catalyzed by InCl3 in ethanol under reflux conditions. The newly synthesized 3-pyranyl indoles were evaluated for anti-microbial, antioxidant, and anticancer activities. Some of

  一种简单方便的方法，是在乙醇中，在回流条件下，由InCl 3催化3-氰基乙酰基吲哚，各种芳族醛和丙二腈的串联Knoevenagel-Michael反应，从而完成了一锅三组分3-吡喃基吲哚的简便合成方法。评价了新合成的3-吡喃基吲哚的抗微生物，抗氧化剂和抗癌活性。与标准药物相比，某些化合物对MCF-7乳腺癌细胞系显示出良好的抗癌活性。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Indolylpyrazolo[3,4- b]pyridines Induced by Microwave and under Solvent-Free Conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Ana Sanchez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.2174/157017809788681284

  日期：2009.7.1

  New 4-(1H-indol-3-yl)-6-arylpyrazolo[3,4-b]pyridines 7 have been prepared in a solvent-free three-component reaction induced by microwave from 5-aminopyrazole 1, benzaldehydes 2 and 3-indolyl-3-oxopropanenitrile 5. These compounds were also obtained by means of the reaction of aminopyrazole 1 with benzylidene-derivatives of 3-(1H-indol- 3-yl)-3-oxopropanenitrile 6, prepared in the reaction of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile and aldehydes.

  新型 4-(1H-吲哚-3-基)-6-芳基吡唑并[3,4-b]吡啶 7 是由 5-氨基吡唑 1、苯甲醛 2 和 3-吲哚基-3-氧代丙腈 5 通过微波诱导的无溶剂三组分反应制备的。这些化合物也是通过氨基吡唑 1 与 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈和醛反应制备的 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 6 的亚苄基衍生物反应得到的。
• Stereoselective synthesis of cyclopropyl indolyl ketones with indolylidene and arsonium ylide
  作者：Dong Zhou、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Ying Liu、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1002/jhet.432

  日期：——

  An efficient approach for stereoselective synthesis of cyclopropyl indolyl ketone from olefin and arsonium ylied was achieved. Its advantages are of mild condition, high yield, and good stereoselectivity. In addition, the one‐pot cycloproparation of olefins with bromides and triphenylarsine was studied. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  实现了从烯烃和ar烯立体选择性合成环丙基吲哚基酮的有效方法。它的优点是条件温和，产率高和良好的立体选择性。此外，还研究了烯烃与溴化物和三苯基ar的一锅法环丙烷化反应。J.杂环化​​学。（2010）。