1-phenyl-4-(phenylamino)butan-1-one | 1191909-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(phenylamino)butan-1-one
• 英文别名: 4-Anilino-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1191909-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IGCSSNAHYWTQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(phenylamino)butan-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(S)-1-phenyl-4-(phenylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的手性转移立体醇中羟基的分子内亲核取代

  摘要：

  富含对映体的苄基、炔丙基、烯丙基和烷基醇的羟基已被不带电荷的 O-、N-和 S 中心亲核试剂在分子内置换，在次膦酸催化下产生富含对映体的四氢呋喃、吡咯烷和四氢噻吩衍生物。五元杂环产物的产率很高，手性转移程度高，水是唯一的副产物。消旋化实验表明次膦酸不会促进 SN1 反应性。密度泛函理论计算证实了一种反应途径，其中次膦酸在分子内取代反应中充当双功能催化剂。在该机制中，次膦酸的酸质子使羟基质子化，从而增强离去基团能力。同时地，次膦酸的氧代基团作为碱提取亲核质子，从而增强亲核性。该反应将开辟新的原子高效技术，使醇在未来能够在取代反应中用作核离剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02013
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-phenyl-4-(phenylamino)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环合反应制自同炔丙基胺的3,3'-联吡咯

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02201

文献信息

• A photoredox catalyzed radical–radical coupling reaction: facile access to multi-substituted nitrogen heterocycles
  作者：Weipeng Li、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Jian Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02027e

  日期：——

  Visible light induced photoredox catalysis is an efficient method for radical activation. Herein, we report a photoredox catalyzed intramolecular radical-radical coupling reaction that proceeds through biradical intermediate. This protocol represents...

  可见光诱导的光氧化还原催化是一种有效的自由基活化方法。在本文中，我们报告了光氧化还原催化的通过双自由基中间体进行的分子内自由基-自由基偶联反应。该协议表示...
• SnCl4 mediated synthesis of γ-amino ketones derivatives via the ring-opening reaction of 4,5-dihydropyrroles
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Wang、Bing Wang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Wei Zhang、Beibei Yuan、Zhijia Zhao、Dandan Han、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.027

  日期：2013.10

  This paper presents an alternative route to γ-amino ketones via a SnCl4·5H2O mediated ring-opening reaction of the 4,5-dihydropyrroles with the advantages of readily available reactants, good to excellent yields and applicability to a wide range of substrates.

  本文通过的SnCl礼物给γ氨基酮的替代路线4 ·5H 2 4,5-二氢吡咯与容易获得的反应物，良好至优异的产量和适用性的优点的范围广的O-介导的开环反应基材。
• Silver‐Catalyzed Tandem Cyclization for Syntheses of Azaoxa‐ and Diazaspirocycles**
  作者：Momoka Shimaoka、Masahiro Sai

  DOI：10.1002/ejoc.202201404

  日期：2023.3

  Therefore, researchers have tried to develop efficient catalytic systems to access this scaffold. This work reports the synthesis of various azaoxa- and diazaspirocycles from alkynes bearing two pendant nitrogen- and oxygen-based nucleophiles under silver catalysis.

  1-Azaspirocycles 代表在许多批准的药物和天然产品中发现的重要结构基序。因此，研究人员试图开发有效的催化系统来访问该支架。这项工作报道了在银催化下，从带有两个悬垂的氮基和氧基亲核试剂的炔烃中合成各种氮杂氧杂环和二氮杂螺环。
• Naresh Raj; Huq, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 4, p. 429 - 432
  作者：Naresh Raj、Huq

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR DIRECTLY CREATING A FILM OF 2D POLYMERS FROM MONOMER SOLUTIONS
  申请人：U.S. Army Combat Capabilities Development Command, Army Research Laboratory

  公开号：US20210198427A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Two-dimensional (2D) polymers and methods for their formation are described herein. To create oriented 2D polymer films, monomers are combined with processing additives within a solvent, creating a solution that can be cast and dried to remove the solvent and form a solid film. The methods can enable transformation of the monomers into oriented films. Film quality can be controlled via multiple processing parameters, including monomer and additive concentrations, shear and elongational flow rates during casting, evaporation rates, and post-process rinsing, buffering, stretching, and thermal treatments. By combining stiff carbon-containing cyclic polymer nodal units with more compliant linear polymer bridge units in an ordered, 2D repeating molecular structure it is possible to tailor the mechanical properties of 2D polymers and their assemblies to provide high stiffness, strength, and toughness. The 2D polymer can also be combined with other 2D materials, linear polymers, or reinforcing materials to create 2D polymer composites.