methyl 6-chloro-2-sulfanyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1388059-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-2-sulfanyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-2-mercapto-1H-benzimidazole-5-carboxylate；Methyl 6-chloro-2-mercapto-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；methyl 6-chloro-2-sulfanylidene-1,3-dihydrobenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1388059-62-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 242.686
• InChiKey: QZDSKHJBTZHXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-2-sulfanyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-chloro-N-(6-chloropyridin-2-yl)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（甲硫基）-1 H-苯并咪唑-5-羧酰胺衍生物的合成，抗原生动物活性和化学信息学分析：鉴定新的选择性杀螨和杀螨化合物

  摘要：

  一系列12新的2-（甲硫基）-1的ħ -苯并咪唑-5-甲酰胺衍生物（1 - 12）的合成和它们的抗寄生虫活性进行了测试体外抗贾第虫肠，阴道毛滴虫和溶组织内阿米巴。实验评估表明，所有测试化合物的IC 50值均在纳摩尔范围内，其中一些化合物的活性高于甲硝唑和阿苯达唑。化学信息学研究用于比较合成的羧酰胺与91种先前研究过的苯并咪唑类化合物以及某些Nitazoxanide- N的构效关系我们小组最近合成了-甲基苯并咪唑杂种。化合物1和3分别被确定为针对阴道毛滴虫和肠道小肠结肠菌的重要选择性化合物，而化合物4被发现具有针对三种原生动物的广谱性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.058
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 二硫化碳 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 6-chloro-2-sulfanyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成及其杀锥虫活性。

  摘要：

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.018

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Carlos Méndez-Cuesta、Oscar Méndez-Lucio、Francisco Hernández-Luis、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.012

  日期：2013.7

  A series of 19 new 2-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives was synthesized starting from the properly substituted 1,2-phenylendiamine. These compounds have hydrogen or methyl at position 1; while hydrogen, chlorine, ethoxy or methoxycarbonyl group is at position 5 and/or 6. The novel compounds were tested against protozoa Trichomonas vaginalis, Giardia intestinalis and

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。
• Benzimidazole Derivatives as New and Selective Inhibitors of Arginase from Leishmania mexicana with Biological Activity against Promastigotes and Amastigotes
  作者：Irene Betancourt-Conde、Claudia Avitia-Domínguez、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Lilián Yépez-Mulia、Jesús Oria-Hernández、Sara T. Méndez、Erick Sierra-Campos、Mónica Valdez-Solana、Siseth Martínez-Caballero、Juan A. Hermoso、Antonio Romo-Mancillas、Alfredo Téllez-Valencia

  DOI：10.3390/ijms222413613

  日期：——

  for LmARG. According to molecular dynamics simulation studies these inhibitors interact with important residues for enzyme catalysis. Biological activity assays demonstrate that both compounds have activity against promastigote and amastigote, and low cytotoxic effect in murine macrophages. Finally, in silico prediction of their ADME-Tox properties suggest that these inhibitors support the characteristics

  利什曼病是一种由利什曼原虫属寄生虫引起的疾病，影响全球 98 个国家，每年发生 200 万例新病例，超过 3.5 亿人处于危险之中。由于毒性问题和抗性菌株的出现，实际治疗的使用受到限制。因此，迫切需要寻找治疗这种疾病的新药。在这种情况下，来自多胺生物合成途径的酶，如精氨酸酶，被认为是一个很好的目标。在目前的工作中，研究了苯并咪唑衍生物的化学文库，通过计算、酶动力学、生物活性和细胞毒性效应表征，以及计算机 ADME-Tox 预测，从墨西哥利什曼原虫中寻找新的精氨酸酶抑制剂（LMARG）。结果表明，两种最有效的抑制剂（化合物1和2）具有 I 50值分别为 52 μM 和 82 μM。此外，用人精氨酸酶 1 (HsARG) 进行的测定表明，这两种化合物都对 LMARG 具有选择性。根据分子动力学模拟研究，这些抑制剂与酶催化的重要残基相互作用。生物活性测定表明，这两种化合物都具有抗前鞭毛体和无鞭毛