1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 817554-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-ethyl (2S,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 817554-81-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: WJMVAMUASKTIQZ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到乙基(3S)-3-羟基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种反-3-羟基-L-脯氨酸制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的反‑3‑羟基‑L‑脯氨酸的制备方法，该方法采用工业化生产的维生素C为原料，经多步温和的反应高立体化学选择性地制备反‑羟基‑L‑脯氨酸。产品化学纯度和光学纯度高，整个工艺简单易行，成本低廉，没有昂贵或者剧毒的原料或者试剂，适合公斤级的生产，具有较大的实施价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN106588739B
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁氧基羰基-乙氧基羰基甲基-氨基)-丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进的D，L-stephacidin A的仿生全合成。

  摘要：

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。

  DOI：

  10.1021/ol701845t

文献信息

• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• Stereodivergent Synthesis of 3‐Hydroxyprolines and 3‐Hydroxypipecolic Acids via Ketoreductase‐Catalyzed Dynamic Kinetic Reduction
  作者：Christopher K. Prier、Michael M.‐C. Lo、Hongming Li、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1002/adsc.201900871

  日期：2019.11.19

  for the stereoselective synthesis of hydroxylated cyclic amino acids. Using ketoreductases, cyclic ketoesters are converted with high diastereo‐ and enantioselectivity to all isomers of 3‐hydroxyproline and 3‐hydroxypipecolic acid via a dynamic kinetic reduction reaction. This work highlights the ability of enzymes to provide solutions to challenges in stereoselective synthesis.

  我们报告了一种实用的酶促方法，用于立体选择性地合成羟基化的环状氨基酸。使用酮还原酶，通过动态动力学还原反应，以高非对映异构和对映选择性将环状酮酸酯转化为3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸的所有异构体。这项工作强调了酶为立体选择性合成中的挑战提供解决方案的能力。
• Quinazolinone compounds with reduced bioaccumulation
  申请人：Boyce S. Rustum

  公开号：US20050192297A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the formula IA and IB. IA and IB have the following structures where Z has the formula shown below and the rest of the variables are defined herein

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被施用于受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病有用。这些化合物的式子为IA和IB。IA和IB具有以下结构，其中Z的式子如下所示，其余变量在此定义。
• SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS
  申请人：BOYCE Rustum S.

  公开号：US20100105654A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structures VA, VB, VIIA and VIIB where the values of the variables are defined herein.

  提供了一种包含鸟氨酸的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当向受试者施用这些化合物时，它们可用于治疗MC4-R介导的疾病。这些化合物具有VA、VB、VIIA和VIIB的结构，其中变量的值在此定义。
• ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20120058989A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了具有抗菌活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中A、B、D、E、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。本发明还公开了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。