α-(2-quinolylthio)-4-cyanophenylacetonitrile | 143035-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-(2-quinolylthio)-4-cyanophenylacetonitrile
• 英文别名: 4-[Cyano(quinolin-2-ylsulfanyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 143035-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃S
• 分子量: 301.371
• InChiKey: HZYIJZLDZDSYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-(2-quinolylthio)-4-cyanophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.

  摘要：

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1090