N-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 84088-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1,2-dihydro-4-hydroxy-1-allyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-allyl-4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acid；4-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 84088-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: UJOSXGMYVRUSFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C (decomp)
• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-4-hydroxy-1H-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-2-quinolones 172*. Synthesis and structure of 4,3'-spiro[(6-allyl-2-amino- 5-oxo-5,6-dihydro-4h-pyrano- [3,2-c]quinoline-3-carbo- nitrile)-2'-oxindole]

  摘要：

  A three-component condensation of 1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline, isatin, and malononitrile gave a satisfactory yield of 4,3'-spiro[(6-allyl-2-amino-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[ 3,2-c] quinoline-3-carbonitrile)-2'-oxindole], which structure was confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0454-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到N-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类。118. 2-溴甲基-5-氧代-1,2-二氢-5H-恶唑基-[3,2-a]喹啉-4-羧酸及其乙酯的合成，结构和化学性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0096-8

文献信息

• Heterocyclic carboxamides, compositions containing such compounds, processes for their preparation and methods of treatment therewith
  申请人：AB LEO

  公开号：EP0059698A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  This invention relates to novel heterocyclic carboxamides which increase the activity of the immune system and to the preparation thereof. The invention is also concerned with pharmaceutical compositions containing the said compounds and methods of treatment therewith.

  本发明涉及可提高免疫系统活性的新型杂环羧酰胺及其制备方法。 本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物及其治疗方法。
• 4-Hydroxy-2-quinolinones 128. Bromination of N-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolines and pyridines unsubstituted in position 3
  作者：I. V. Ukrainets、N. L. Bereznyakova、A. V. Turov、S. V. Slobodzian

  DOI：10.1007/s10593-007-0178-7

  日期：2007.9
• US4187309A
  申请人：——

  公开号：US4187309A

  公开（公告）日：1980-02-05
• US4281131A
  申请人：——

  公开号：US4281131A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4547511A
  申请人：——

  公开号：US4547511A

  公开（公告）日：1985-10-15