2-[(2R,3R)-2-(methoxymethoxymethyl)-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxy-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one | 188559-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-2-(methoxymethoxymethyl)-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxy-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 188559-38-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: SUDKYBOJISJCCC-YNPPLXCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-2-(methoxymethoxymethyl)-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxy-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到1-((2R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dibenzyloxy-2E-penten-1-ol 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 Wilkinson's catalyst 、 硫酸 、 sodium hydride 、 氢喹啉 9-菲基醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(2R,3R)-2-(methoxymethoxymethyl)-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxy-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of β-2′-deoxypyrimidine nucleosides via intramolecular glycosylations
  作者：Xiaoyang Xia、Jianying Wang、Michael W. Hager、Nicholas Sisti、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02520-8

  日期：1997.2

  moiety was tethered at the 3′-β-position of D-threo-furanosides. By carefully controlling the reaction conditions, pyrimidine bases can be delivered to the anomeric center to give of β-pyrimidine nucleosides in good yield and with complete stereocontrol.

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。