N⁶,3',5'-tribenzoyladenosine | 80185-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,3',5'-tribenzoyladenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-benzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80185-96-2
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₇
• 分子量: 579.569
• InChiKey: AKGVRTWJIXDPEX-UQCYUJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  154.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 N⁶,3',5'-tribenzoyladenosine 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用邻炔基苯甲酸酯作为金（i）催化的可移动相邻参与基团的立体选择性合成2'-修饰的核苷†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新的策略，该方法通过使用邻炔基苯甲酸酯作为邻域参与基团来高效立体选择性合成2'-修饰的核苷。随后，可以在含有5 mol％Ph 3 PAuCl-AgOTf的二氯甲烷中，以H 2 O（1当量）和乙醇（6当量）存在下，平稳地除去邻炔基苯甲酸，以高收率得到2'-OH核苷和选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ra27790j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 C₁₈H₁₅AuClP*CF₃O₃S^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N⁶,3',5'-tribenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  通过使用邻炔基苯甲酸酯作为金（i）催化的可移动相邻参与基团的立体选择性合成2'-修饰的核苷†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新的策略，该方法通过使用邻炔基苯甲酸酯作为邻域参与基团来高效立体选择性合成2'-修饰的核苷。随后，可以在含有5 mol％Ph 3 PAuCl-AgOTf的二氯甲烷中，以H 2 O（1当量）和乙醇（6当量）存在下，平稳地除去邻炔基苯甲酸，以高收率得到2'-OH核苷和选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ra27790j

文献信息

• Regioselective protection of carbohydrate derivatives.
  作者：Shigeyoshi Nishino、Hatsuko Takamura、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87616-x

  日期：1986.1

  A simple treatment of fully aroylated purine and pyrimidine ribo-nucleosides with pulverized potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF) or dichloromethane under a controlled condition gave a mixture of the corresponding di-O-aroyl derivatives in which 2'-OH derivatives are preponderant over 3'-OH derivatives; 3',5'-di-O-benzoyluridine, N4, 3', 5'-tribenzoylcytidine, N4, 3', 5'-tri-o-toluoylcytidine

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。
• KAMAIKE, KAZUO;UEMURA, FUMIHIKO;YAMAKAGE, SHUN-ICHI;NISHINO, SHIGEYOSHI;I+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 699-736
  作者：KAMAIKE, KAZUO、UEMURA, FUMIHIKO、YAMAKAGE, SHUN-ICHI、NISHINO, SHIGEYOSHI、I+

  DOI：——

  日期：——