(S)-N-(β-3-indolylethyl)-α-naphthylethylamine | 229494-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(β-3-indolylethyl)-α-naphthylethylamine
• CAS: 229494-59-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: WWFOKSZOIZQRIE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(β-3-indolylethyl)-α-naphthylethylamine 在 palladium on activated charcoal 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 {3-[2-((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethylamino)-ethyl]-1H-indol-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Strychnan和Asperspermatan型生物碱的合成。9.（1）通过串联缩合，[3,3]-σ重排和环化序列对四环ABCE中间体进行对映选择性生成。

  摘要：

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo970207j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Nb-α-naphthylethyl indole-3-glyoxylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-N-(β-3-indolylethyl)-α-naphthylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Auxiliary Approach to the Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Tryptamines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)106