PF-3774076 | 1171824-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: PF-3774076
• 英文别名: 2-[(1R)-5-chloro-4-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1H-imidazole；(R)-2-(5-chloro-4-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole
• CAS: 1171824-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O
• 分子量: 262.739
• InChiKey: CMNAOKMSNCWOHS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 10mg/mL, clear

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-碘甲苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 PF-3774076 、
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of chiral indanes as α 1A adrenoceptor partial agonists

  摘要：

  The synthesis of a series of chiral indanes with reported am partial agonist activity is outlined, applying a rhodium catalysed cyclisation for template construction. This method was extended to the asymmetric synthesis of lead compound PF-03774076 (1) which was prepared on >20 g scale in seven steps. Highlights include Rh-mediated cyclocarbonylation and an asymmetric alkene hydrogenation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.004

文献信息

• An improved synthesis of a novel α1A partial agonist including a new two-step synthesis of 4-fluoropyrazole
  作者：Katherine England、Helen Mason、Rachel Osborne、Lee Roberts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.080

  日期：2010.5

  This Letter outlines a new two-step process for the synthesis of 4-fluoropyrazole and its application in an improved synthesis of 4-fluoro-1-[5-fluoro-1-(1H-imidazol-2-yl)-indan-4-ylmethyl]-1H-pyrazole. The original synthesis of 4-fluoro-1-[5-fluoro-1-(1H-imidazol-2-yl)-indan-4-ylmethyl]-1H-pyrazole is also described.

  这封信概述了4-氟吡唑的合成新的两步法及其在4-氟-1- [5-氟-1-（1 H-咪唑-2-基）-茚满- 4-基甲基] -1 H-吡唑。还描述了4-氟-1- [5-氟-1-（1 H-咪唑-2-基）-茚满-4-基甲基] -1 H-吡唑的原始合成。