1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)pentan-1-one | 1241945-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyridin-2-ylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1241945-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YGPYYASOKQCANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)pentan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到6-butyl-6-hydroxy-pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  在生成吡啶并[2,1-a]异吲哚-5-鎓盐的过程中，意外的吡啶基基团介导的无金属瓦克型氧化

  摘要：

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1938-2521
• 作为产物：
  描述：

  3-庚酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三甲基氯硅烷 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化 2-芳基吡啶与肟酯的 C–H 酰化

  摘要：

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707252

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Palladium-Catalyzed Oxidative sp2 CH Bond Acylation with Aldehydes
  作者：Olivier Baslé、Johan Bidange、Qi Shuai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200900874

  日期：——

  An efficient method was developed for the direct acylation of arene sp2 CH bonds with aldehydes using palladium acetate as catalyst and peroxide as oxidant. The solvent‐free oxidative acylation reaction assisted by a pyridine directing group provides an easy access to aromatic, aliphatic, and optical active ketones.

  一种有效的方法是为的芳烃直接酰化开发SP 2 ç  H键可与使用乙酸钯作为催化剂和过氧化物作为氧化剂醛。吡啶引导基团辅助的无溶剂氧化酰化反应可轻松获得芳族，脂族和旋光性酮。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ketones and Isoindolobenzimidazoles<i>via</i>Selective Aromatic CH Bond Acylation
  作者：Juyou Lu、Hao Zhang、Xiaowu Chen、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201200743

  日期：2013.1.9

  A convenient and efficient palladium-catalyzed synthesis of aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles has been developed via selective aromatic CH bond acylation. The protocol uses palladium acetate as the catalyst, readily available carboxylic acids as the acylating reagents, trifluoroacetic anhydride as the activated agent of the acids, and the corresponding aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles

  通过选择性芳族CH键的酰化反应，已经开发了一种便捷高效的钯催化芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物的合成方法。该方案使用乙酸钯作为催化剂，容易获得的羧酸作为酰化剂，三氟乙酸酐作为酸的活化剂，并以良好或优异的收率获得了相应的芳族酮和异吲哚并苯并咪唑。该发现应为合成芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物提供一种新的有用的策略。
• Acylation of Arenes with Aldehydes through Dual C–H Activations by Merging Photocatalysis and Palladium Catalysis
  作者：Haiyang Wang、Tao Li、Dongyan Hu、Xiaogang Tong、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01184

  日期：2021.5.7

  An acylation of arenes with aldehydes through dual C–H activations at room temperature is reported. The acylation was initiated by phenanthraquinone-catalyzed hydrogen atom transfer from aldehyde under visible light irradiation. The aldehyde-derived acyl radical merged with palladium-catalyzed activation of arenes to afford the cross coupling products.

  据报道，在室温下通过双重C–H活化将芳烃与醛酰化。酰化反应是在可见光照射下，由蒽醌催化的氢原子从醛基转移而来的。醛衍生的酰基与钯催化的芳烃活化合并，得到交叉偶联产物。