(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 1161723-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 1161723-19-8
• 化学式: C₃₂H₃₂O₆
• 分子量: 512.602
• InChiKey: GDTJMVNJAXMTQA-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的等位磺酸盐类似物的合成

  摘要：

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。

  DOI：

  10.1021/ol900952d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的等位磺酸盐类似物的合成

  摘要：

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。

  DOI：

  10.1021/ol900952d