3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 56010-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-p-anisyl-3-hydroxy-propan-1-on
• CAS: 56010-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: NZMFYANISYFTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Methoxy-2,2-dimethyl-3-<4-methoxy-phenyl>-propanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  Temnikova,T.I.; Oshueva,N.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1636 - 1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-3-(p-methoxyphenyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-羰基参与烷基甲苯-对磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  2，2-二甲基-3-氧代-3-苯基丙基甲苯对磺酸酯（甲苯磺酸酯）和一些相关的3-氧代烷基甲苯磺酸酯通过1，4-羰基参与溶剂化在缓冲的羧酸溶剂中，得到未重排的羧酸酯。该反应太快而不能直接取代，并且在缺少羰基的类似化合物中不会发生。同一系列的仲烷基甲苯磺酸盐也通过1,4-羰基参与反应，但发生中间阳离子片段，并与溶剂反应生成未重排的产物。

  DOI：

  10.1039/p29750000372

文献信息

• Selective Aldehyde Reduction in Ketoaldehydes with NaBH₄-Na₂CO₃-H₂O at Room Temperatures
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2014.888751

  日期：2014.7.18

  A variety of aliphatic and aromatic ketoaldehydes were reduced to the corresponding ketoalcohols with a mixture of sodium borohydride (1.2 equivalents) and sodium carbonate (sixfold molar excess) in water. Reactions were performed at room temperatures over (typically) 2 h, and yields of isolated products generally ranged from 70% to 85%. A biscarbonate-borane complex, [(BH3)(2)CO2](2-) 2Na(+), possibly formed from the reagent mixture, is likely the active reductant. The moderated reactivity of this acylborane species would explain the chemoselectivity observed in the reactions. The readily available reagents and the mild aqueous conditions make for ease of operation and environmental compatibility, and make a useful addition to available methodology.