5-(4-chlorobenzyl)phenanthridin-6(5H)-one | 37045-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-chloro-benzyl)-5H-phenanthridin-6-one；5-[(4-Chlorophenyl)methyl]phenanthridin-6-one
• CAS: 37045-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO
• 分子量: 319.79
• InChiKey: VINZPNRKTBANII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl) 2-bromobenzamide 、 2-溴苯甲酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到5-(4-chlorobenzyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化成环构建菲啶酮骨架

  摘要：

  本文公开了构建菲啶-6(5 H )-酮骨架的简单合成方法。所开发的方案依赖于钯催化，以 59-88% 的产率提供一系列功能化菲啶-6(5 H )-酮的受控访问。此外，基于机械实验提出了合理的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01429

文献信息

• Achieving persistent room-temperature phosphorescence from phenanthridone derivatives by molecular engineering
  作者：Hongzhuo Wu、Deliang Wang、Jianquan Zhang、Parvej Alam、Zheng Zhao、Yu Xiong、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/d4tc01387e

  日期：——

  significantly affect intermolecular interactions and molecular packing, thus giving rise to a remarkable influence on the RTP properties of PTD derivatives in bulk crystals. Furthermore, theoretical calculations not only reveal the mechanism of persistent RTP emission but also elucidate the impact of substituent effects on RTP properties from the molecular and crystalline perspectives, respectively. These

  有机室温磷光（RTP）材料已成为各种应用的有希望的候选材料。然而，持久性有机 RTP 材料仍然很少见，并且仅限于特定的发色团主链，因为大多数有机分子具有低效的系间交叉。在此，提出了一种简单的分子工程策略，通过取代基效应赋予菲啶酮（PTD）衍生物可调节的持久RTP特性。值得注意的是，通过调整电子效应或取代基的位置， PTD-BnCl晶体实现了114.90 ms的超长寿命。单晶结构分析表明，电子效应或取代基位置的变化可以显着影响分子间相互作用和分子堆积，从而对块状晶体中PTD衍生物的RTP性能产生显着影响。此外，理论计算不仅揭示了持久RTP发射的机制，而且还分别从分子和晶体角度阐明了取代基效应对RTP性能的影响。这些具有持久RTP特性的简单PTD衍生物是首次报道，将有助于丰富有机RTP发色团的多样性。