didemnenone C | 110935-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: didemnenone C
• 英文别名: (4S,5S)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 110935-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: HQFWOVAEQSTYLF-LTNPCIDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didemnenone C 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (3aR,6aR)-6a-Hydroxymethyl-3-prop-2-en-(E)-ylidene-3a,6a-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structure determination of the didemnenones, novel cytotoxic metabolites from tunicates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a059
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3-<(E)-allylidene>-6a-(4-methoxyphenoxymethyl)-5',5'-dimethyl-3a,6a-dihydrospiro<4H-cyclopentafuran-4,2'-<1,3>dioxan>-2(3H)-one 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 didemnenone C
  参考文献：
  名称：

  Goeres, Markus; Winterfeldt, Ekkehard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3525 - 3532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Didemnenones C and D.
  作者：Tsutomu SUGAHARA、Osamu YAMADA、Ikuko SATOH、Seiichi TAKANO

  DOI：10.1248/cpb.43.147

  日期：——

  Total syntheses of the title compounds were achieved from the optically active (+)-Corey lactone alcohol (5).

  从具有光学活性的 (+)-Corey 内酯醇 (5) 中实现了标题化合物的全合成。
• Goeres, Markus; Winterfeldt, Ekkehard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3525 - 3532
  作者：Goeres, Markus、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——
• Isolation and structure determination of the didemnenones, novel cytotoxic metabolites from tunicates
  作者：Niels. Lindquist、William. Fenical、David F. Sesin、Chris M. Ireland、Gregory D. Van Duyne、Craig J. Forsyth、Jon. Clardy

  DOI：10.1021/ja00212a059

  日期：1988.2