(3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-(1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 215364-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-(1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 215364-24-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: UFEZROCWTGOTSI-GKLPIRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-(1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,8-anhydro-3,5:6,7-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,2,9-trideoxy-L-threo-D-galacto-nonitol 、 4,8-anhydro-3,5:6,7-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,2,9-trideoxy-L-threo-D-talo-nonitol
  参考文献：
  名称：

  糖基苯基亚砜作为糖基碳负离子的来源：C-岩藻糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  糖基苯基亚砜上的苯亚磺酰基-锂交换导致构型稳定的异头碳负离子，可以与亲电子体立体选择性地反应。因此，3，4-O-异亚丙基-α-1-呋喃二糖基苯基亚砜与tBuLi的反应，然后用异丁醛处理，得到α-构型的C-糖苷。β-端基异构体提供了相应的β-C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01701-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-galactopyranoside 在 methyllithium lithium bromide 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-(1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  糖基苯基亚砜作为糖基碳负离子的来源：C-岩藻糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  糖基苯基亚砜上的苯亚磺酰基-锂交换导致构型稳定的异头碳负离子，可以与亲电子体立体选择性地反应。因此，3，4-O-异亚丙基-α-1-呋喃二糖基苯基亚砜与tBuLi的反应，然后用异丁醛处理，得到α-构型的C-糖苷。β-端基异构体提供了相应的β-C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01701-8