(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)boronic acid | 1345700-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)boronic acid
• 英文别名: (1-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)boronic acid；(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)boronic acid
• CAS: 1345700-91-5
• 化学式: C₈H₇BO₄
• 分子量: 177.952
• InChiKey: WSBVMXFIZMNBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)boronic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)oxy]piperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL À POTASSIUM DE LA MEDULLA EXTERNE DU REIN

  摘要：

  这项发明涉及具有结构式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓钾（ROMK）通道（Kir1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过多盐分和水分潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。

  公开号：

  WO2013039802A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 在 sodium periodate 、 bis(diphenylphosphino)palladium(II) 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL À POTASSIUM DE LA MEDULLA EXTERNE DU REIN

  摘要：

  这项发明涉及具有结构式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓钾（ROMK）通道（Kir1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过多盐分和水分潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。

  公开号：

  WO2013039802A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL À POTASSIUM DE LA MEDULLA EXTERNE DU REIN
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013039802A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  This invention relates to compounds having structural Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  这项发明涉及具有结构式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓钾（ROMK）通道（Kir1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过多盐分和水分潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。
• C–C bond activation enabled by dyotropic rearrangement of Pd(iv) species
  作者：Jian Cao、Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1038/s41557-021-00698-y

  日期：2021.7

  (dyotropic rearrangement) can be realized in a stereospecific manner under mild conditions, giving access to quaternary carbon–palladium bonds. An enantioselective synthesis of medicinally relevant fluorinated cyclopentanes, featuring this rearrangement as a key step, has been developed. We anticipate that implementing a Pd-based dyotropic rearrangement in reaction design could provide a new tool in the development

  较弱的碳-金属键与碳-碳键的动力学惰性相结合，使得金属催化的 C-C 键活化极具挑战性。大多数报道的 C-C 键活化方法涉及小环的应变释放裂解，以补偿与 C-C 键裂解相关的不利动力学和热力学损失。在这里，我们报告了邻位 C-C 和 C-Pd 的 1,2-位置互换（iv) 键（电致重排）可以在温和条件下以立体定向的方式实现，从而获得季碳-钯键。已经开发出一种以这种重排为关键步骤的药用相关氟化环戊烷的对映选择性合成。我们预计，在反应设计中实施基于 Pd 的电致重排可以为开发 Pd 催化转化提供新工具。
• Inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium Channel
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140235628A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This invention relates to compounds having structural Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  本发明涉及式I的结构化合物及其药学上可接受的盐，它们是肾外髓质钾（ROMK）通道（Kir1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过多盐和水滞留引起的疾病，包括心血管疾病如高血压和慢性和急性心力衰竭。
• INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2755656B1

  公开（公告）日：2016-09-07