(11Z)-1',2'-dihydroxystemofoline | 1131148-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11Z)-1',2'-dihydroxystemofoline
• CAS: 1131148-66-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: USWYAZMZKYTOPO-NXVXKWPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11Z)-1',2'-dihydroxystemofoline 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (5Z)-5-[(2S,2aR,6S,7aS,7bS,8R,9S)-7b-(1E)-1-formylhexahydro-9-methyl-4H-2,2,6-(epoxy[1]propanyl[3]ylidene)furo[2,3,4-gh]pyrolizin-10-ylidene]-4-methoxy-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stefofoline生物碱的半合成和生物活性

  摘要：

  所述的半合成百部生物碱（3' - [R）-stemofolenol（1），（3'小号）-stemofolenol（2），methylstemofoline（3），和（3'小号）-hydroxystemofoline（5 11）和非天然类似物（ë）-methylstemofoline（15）和3' - [R -hydroxystemofoline（11）已达到由（11 ž）-1'，2'- didehydrostemofoline（4）。该合成方法首次允许获得非对映体富集的1和2样品并在C-3'处分配其绝对配置。获得足够量的这些化合物以进行生物学测试。在作为AChE抑制剂的定量分析中，发现（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂fo啉（4）和（3 'S）-羟基硬脂fo碱（5）最活跃。

  DOI：

  10.1021/np800806b
• 作为产物：
  描述：

  (11Z)-1',2'-didehydrostemofoline 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到(11Z)-1',2'-dihydroxystemofoline
  参考文献：
  名称：

  Stefofoline生物碱的半合成和生物活性

  摘要：

  所述的半合成百部生物碱（3' - [R）-stemofolenol（1），（3'小号）-stemofolenol（2），methylstemofoline（3），和（3'小号）-hydroxystemofoline（5 11）和非天然类似物（ë）-methylstemofoline（15）和3' - [R -hydroxystemofoline（11）已达到由（11 ž）-1'，2'- didehydrostemofoline（4）。该合成方法首次允许获得非对映体富集的1和2样品并在C-3'处分配其绝对配置。获得足够量的这些化合物以进行生物学测试。在作为AChE抑制剂的定量分析中，发现（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂fo啉（4）和（3 'S）-羟基硬脂fo碱（5）最活跃。

  DOI：

  10.1021/np800806b