(2R,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 539851-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)Gal(b)-O-allyl；(2R,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 539851-08-6
• 化学式: C₄₃H₅₀O₁₁
• 分子量: 742.863
• InChiKey: YOCVVBCLHUODNO-BZVHIJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 羟胺 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence modification of Gb3 oligosaccharide and rapid synthesis of oligosaccharide moieties using fluorous protective group

  摘要：

  The use of the bisfluorous chain-type propanoyl (Bfp) group as a fluorous protective group made it possible to rapidly synthesize the Gb2 and Gb3 oligosaccharide derivatives by a simple fluorous-organic extraction purification. Furthermore, the fluorescence-labeled Gb2 and Gb3 oligosaccharides were prepared as a potential Vero Toxins detecting reagent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.001
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis[3-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoyl(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)amino]propanoyloxy]-6-prop-2-enoxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 3-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoyl(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)amino]propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用氟保护基快速合成球果糖基神经酰胺的寡糖部分

  摘要：

  Bfp（双氟链型丙酰基）基团作为氟保护基团的使用，使得通过简单的氟有机萃取纯化快速合成半乳糖和Gb3寡糖衍生物成为可能。使用Bfp基团合成氟寡糖是固相寡糖合成的极佳战略替代方案，它消除了固相法的一些缺点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00091-1