Acetic acid (E)-2-acetoxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethyl-but-2-enyl ester | 537684-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (E)-2-acetoxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(2E)-3-acetyloxy-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]pentyl] acetate
• CAS: 537684-38-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: NLQHGVPFKVUCRC-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-2-acetoxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethyl-but-2-enyl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 生成 Acetic acid (E)-2-acetoxymethyl-1-ethyl-4-hydroxy-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (E)-2-acetoxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760

文献信息

• On the construction of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadiene moiety: application to the synthesis of (±)-caulerpenyne
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00235-1

  日期：2003.3

  The synthesis of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadiene derivatives with a partial control of stereochemistry is described from two potentially precursor enals by a judicious choice of experimental conditions (Ac2O/DMAP in Et3N). These conditions have been successfully applied in the first total synthesis of caulerpenyne. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.