3-C-propyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone | 121687-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-C-propyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: (4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-propyloxolan-2-one
• CAS: 121687-50-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: MDWMCPRPHXCLFF-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-propyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-O-acetyl-3-C-propyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-d-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶的合成和评价

  摘要：

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84079-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 苯硫酚铜(I) 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-C-propyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成3-C-烷基（或3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯的合成路线：合成2（3H）-呋喃酮的中间体。

  摘要：

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80066-9

文献信息

• AGYEI-AYE, KWASI;BAKER, DAVID C., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 261-275
  作者：AGYEI-AYE, KWASI、BAKER, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——