6-[3-formyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxy]nicotinonitrile | 1187189-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[3-formyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxy]nicotinonitrile
• 英文别名: 6-[3-Formyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-nicotinonitrile；6-[3-formyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1187189-70-3
• 化学式: C₁₉H₁₉BN₂O₄
• 分子量: 350.182
• InChiKey: SFLSNTAHMVXUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-formyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxy]nicotinonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.33h， 以92.4%的产率得到6-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yloxy)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[3-formyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenoxy]nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Akama Tsutomu

  公开号：US20120214765A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明公开了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08039450B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明揭示了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• Design and synthesis of boron-containing PDE4 inhibitors using soft-drug strategy for potential dermatologic anti-inflammatory application
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Tsutomu Akama、Stephen J. Baker、Vincent S. Hernandez、Virginia Sanders、Yvonne Freund、Richard Kimura、Wei Bu、Karin M. Hold、Xiao-Song Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.010

  日期：2010.4

  PDE4 inhibitors are a validated approach as anti-inflammatory agents but are limited by systemic side effects including emesis. We report a soft-drug strategy incorporating a carboxylic ester group into boron-containing PDE4 inhibitors leading to the discovery of a series of benzoxaborole compounds with good potency (for example IC(50) = 47 nM of compound 2) and low emetic activity. These compounds are intended for dermatological use further limiting possible systemic side effects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。