(2E)-3-(2'-allyloxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 1256265-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-(2'-allyloxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1256265-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PDEIGOYKXLWAGO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2'-allyloxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-(2-(allyloxy)phenyl)allyl)-3-benzylurea
  参考文献：
  名称：

  通过一川重排和闭环复分解反应合成5-氨基二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷和5-氨基二氢苯并[ b ]氮杂环庚烷

  摘要：

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01691
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-3-(2'-allyloxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一川重排和闭环复分解反应合成5-氨基二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷和5-氨基二氢苯并[ b ]氮杂环庚烷

  摘要：

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01691

文献信息

• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• One-Pot Synthesis of 5-Amino-2,5-dihydro-1-benzoxepines: Access to Pharmacologically Active Heterocyclic Scaffolds
  作者：Ewen D. D. Calder、Salaheddin A. I. Sharif、Fiona I. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00583

  日期：2015.5.1

  A one-pot multibond-forming process involving a thermally mediated Overman rearrangement and a ring closing metathesis reaction of allylic trichloroacetimidates bearing a 2-allyloxyaryl group has been developed for the synthesis of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-1-benzoxepines. Chemoselective reduction and functionalization of these compounds allowed access to a range of pharmacologically active 5-amino-2

  已开发出一种涉及热介导的超人重排和带有2-烯丙氧基芳基的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的闭环易位反应的一锅多键形成工艺，用于合成5-氨基取代的2,5-二氢-1-苯并x庚因。这些化合物的化学选择性还原和功能化使得可以使用一系列具有药理活性的5-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并x庚因支架。
• Dialkylzinc-mediated allylic polyfluoroarylation reaction
  作者：Daisuke Kurauchi、Keiichi Hirano、Hisano Kato、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.107

  日期：2015.9

  We present an allylic polyfluoroarylation reaction with broad substrate scope and excellent functional group tolerance, using organozinc reagents under mild conditions. A catalytic amount of triphenylphosphine oxide efficiently promotes iodine-zinc exchange reaction between polyfluoroaryl iodide and dimethylzinc, and the resulting phosphine oxide-activated polyfluoroarylzinc undergoes substitution reaction with allylic halides to afford the corresponding polyfluoroarylated products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.