4,6-Bis[(methoxy)methoxy]-2-methoxy-3-(1'-geranyl)acetophenone | 328946-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-Bis[(methoxy)methoxy]-2-methoxy-3-(1'-geranyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 328946-48-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: LJYXRSAGDQBSMT-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Bis[(methoxy)methoxy]-2-methoxy-3-(1'-geranyl)acetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 4,4',6'-Trihydroxy-2'-methoxy-3'-(1''-geranyl)chalcone
  参考文献：
  名称：

  异戊烯基黄烷酮的简便合成方法：首先完全合成（+/-）-苯二酮A和（+/-）-巯基黄烷酮A。

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。

  DOI：

  10.1021/np0001124
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-3-geranylacetophenone 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4,6-Bis[(methoxy)methoxy]-2-methoxy-3-(1'-geranyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  异戊烯基黄烷酮的简便合成方法：首先完全合成（+/-）-苯二酮A和（+/-）-巯基黄烷酮A。

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。

  DOI：

  10.1021/np0001124

文献信息

• A Facile Synthetic Approach to Prenylated Flavanones:  First Total Syntheses of (±)-Bonannione A and (±)-Sophoraflavanone A
  作者：Yongqiang Wang、Wenfei Tan、Weidong Z. Li、Yulin Li

  DOI：10.1021/np0001124

  日期：2001.2.1

  syntheses of both C-8 and C-6 prenylated flavonoids has been developed that features a highly regioselective prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone and regioselective cyclization of prenylated polyhydroxy chalcones. Thus, the first efficient total syntheses of (+/-)-sophoraflavanone A (1) and (+/-)-bonannione A (2), two naturally occurring geranylated flavanones with antibacterial activities,

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。