(6Z,8E)-6-bromo-10,10-dimethyl-4-oxaundeca-1,6,8-triene | 155455-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6Z,8E)-6-bromo-10,10-dimethyl-4-oxaundeca-1,6,8-triene
• 英文别名: (2Z,4E)-2-bromo-6,6-dimethyl-1-prop-2-enoxyhepta-2,4-diene
• CAS: 155455-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO
• 分子量: 259.186
• InChiKey: KZWNSAFJQXPYRL-VJUDZZRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,8E)-6-bromo-10,10-dimethyl-4-oxaundeca-1,6,8-triene 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-[(E)-4,4-Dimethyl-pent-2-en-(E)-ylidene]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical [2+1] cycloaddition. Remarkable silyl substituent effect on the chemoselectivity of the radical cyclization reactions

  摘要：

  Tandem radical cyclization of bromides 1 with Bu3SnH is extremely sensitive to the nature of the substituent on the diene moiety. Bicyclo[3.1.0] skeleton 3 is obtained in the presence of the silyl substituent. The tert-butyl substituent gives exclusively six-membered ring products 15. Tributyltin radical addition to the double bond becomes predominant when the substituent is phenyl.

  DOI：

  10.1021/jo00073a002
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-己二烯 在 氢氧化钾 、 silver tetrafluoroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6Z,8E)-6-bromo-10,10-dimethyl-4-oxaundeca-1,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Weng, Wu-Wang; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2687 - 2692

  摘要：

  DOI：